Las casas de oficios se construyen ante la falta de espacio en el Monasterio .
Se realizan bajo proyecto de Juan de Herrera, arquitecto que finaliza las obras del Monasterio y se sitúan entre la lonja y la actual calle de Floridablanca. El desnivel existente hace que las fachadas tengan diferentes alturas, tres pisos en la Lonja y dos en Floridablanca e igualmente, las fachadas son diferentes, acordes con la calle.
Hasta el siglo XIX en que se produce la separación, las casas constituyen una edificación unitaria pero separadas físicamente.
En la actualidad, la Primera Casa de Oficios es Casa de Cultura, Biblioteca Municipal "Manuel Andújar", Sala de Exposiciones y la Oficina de Turismo-Centro de Interpretación. En la Segunda, se ubica el Santuario Nuestra Señora de Gracia y el Centro Integrado de Estudios Musicales "Padre Antonio Soler", perteneciente a la Comunidad de Madrid.
Primera y segunda casa de oficios
Situación: C/ Floridablanca, 3 y 5
Aunque separadas físicamente, constituyen una edificación concebida de forma unitaria.
Originalmente surgen por la falta de espacio en el Monasterio para acoger todas las dependencias palaciegas.
Proyectadas por Juan de Herrera, fuera del perímetro monástico, las obras fueron dirigidas por él y posteriormente por Francisco de Mora, entre 1587 y 1596. Situadas entre la Lonja y la actual calle Floridablanca, para salvar el desnivel entre ambos espacios, sus fachadas presentan diferentes alturas, tres pisos en la Lonja y dos en Floridablanca, dando lugar a dos escalas diferentes, una de fachadas continuas, acorde al Monasterio y otra donde se fragmenta esa continuidad por medio de tres patios en cada una de ellas, con soportales y pilares cuadrados.
En el siglo XIX, se produce la separación funcional de las dos Casas de Oficios, iniciando una andadura diferente que se ha mantenido hasta nuestros días.
Tercera casa de oficios
Situación: C/ Floridablanca, 7
Carlos III encargó a Juan de Villanueva esta construcción, realizada entre 1785 y 1797, con el fin de conseguir un adecuado alojamiento para el Primer Secretario de Estado, el Conde de Floridablanca. Con esta edificación se cierra el perímetro de la Lonja.
El solar elegido no estaba vacío, los primeros Borbones habían permitido que surgieran allí un buen número de casas y cocinas para señores de la servidumbre de palacio que, por su "aspecto impropio", hubo que demoler. En su construcción, se siguió el esquema de Juan de Herrera a la hora de resolver el desnivel existente entre la calle superior, hoy Floridablanca y la Lonja.
Igual que en su diseño de la Casa de Infantes y en el de las Casas de Oficios de Herrera, Juan de Villanueva propone un edificio exento, separado de los laterales por sendas calles.
En los alzados Villanueva, al igual que en toda su producción, en el Real Sitio, vuelve a optar por un volumen historicista. Incluso la fachada hacia la Lonja llega a ser una imitación de las Casas de Oficios herrerianas, asumiendo su ritmo y composición.
En 1797 se construye el paso elevado que lo une con la Segunda Casa de Oficios. Durante un tiempo acogió la administración y oficinas del Patrimonio Nacional en San Lorenzo de El Escorial y actualmente se encuentra totalmente ocupada por arrendatarios particulares que la utilizan como vivienda.
Casa de los infantes y de la Reina
Está situada en la Lonja de poniente del Monasterio. Es la primera gran obra del arquitecto Juan de Villanueva en su carrera profesional (1769). La casa se concibe para alojar a la servidumbre o familias de los infantes D. Gabriel, D. Antonio Pascual y D. Francisco Javier, durante las Jornadas Reales.
Tiene planta rectangular, con su lado mayor cinco veces el menor, y tres niveles, semisótano de acceso, bajo y principal, además de buhardillas. La pendiente del terreno provoca diferencias de altura entre las fachadas principal y posterior, optando Villanueva por situar el piso bajo, en la cota superior, al cual se puede acceder directamente desde el denominado "patio largo".
En la fachada principal a la Lonja, se conserva el orden de las Casa de Oficios y del Monasterio, con un ritmo continuo y de huecos, cuyas guarniciones a la manera de Herrera, resaltan sobre el paramento liso de piedra. También las líneas de imposta alteran su desnudez, dividiendo las tres alturas, al igual que la sencilla cornisa que le separa de la cubierta abuhardillada.
En el frente posterior, de sólo dos pisos, debido al desnivel, Villanueva se permite mayores licencias, expresando la falta de referencias al Monasterio.
La muerte del Infante Francisco Javier hizo que la casa se dividiera entre sus dos hermanos.
Al no tener descendencia el Infante D. Antonio Pascual, su mitad pasó a manos de la Corona adquiriendo ésta, desde entonces, la denominación de Casa de la Reina. Por deseo de Alfonso XIII, la otra mitad fue adquirida por la Administración de la Corona en 1925, que después de reformada, se puso en régimen de alquiler para residencia temporal y permanente.