Hugo de Groot mocht tijdens zijn gevangenschap verder studeren en schrijven. De boeken die hiervoor nodig waren, werden vanuit Gorinchem in een boekenkist naar Slot Loevestein gebracht. De boekenkist werd in het begin streng gecontroleerd, maar later verslapte de controle. Hierdoor werd een plan gesmeed om Hugo te laten ontsnappen. Hij trainde om stil en geruisloos te liggen in de boekenkist. De training duurde steeds twee uur per keer, de duur van de overtocht naar Gorinchem.
Op de dag dat er in Gorinchem een jaarmarkt gevierd werd, kroop Hugo de Groot in de boekenkist en werd mede door dienstmeisje Elsje van Houweningen het kasteel uitgebracht. De boekenkist werd mede door de festiviteiten niet gecontroleerd. Rond 08:30 uur werd de kist naar de overkant van de Waal/Merwede gebracht. In Gorinchem kwam hij rond 10:00 uur aan. Rond 14:00 was hij verkleed als metselaar en vertrok richting het zuiden. Na een rit door het Land van Altena kwam hij 's avonds rond 22:00 uur aan in Waalwijk. Daar vertrok hij per postkoets.
Intussen was zijn vrouw, die vrijwillig samen met Hugo de Groot gevangen zat op Slot Loevestein, een detail vergeten uit te voeren, zodat men dezelfde dag zijn ontsnapping ontdekte. Zij vergat die avond een kaarslicht te branden. Men vond zijn kamer verdacht donker en ontdekte zijn ontsnapping. Er werden nog wel ruiters de regio ingestuurd. Na middernacht arriveerden de ruiters in Waalwijk, maar Hugo was toen al enkele uren onderweg. De ruiters moesten van Spaans gebied blijven en hadden geen aanknopingspunt wat de bestemming zou zijn van Hugo de Groot.