Voor Gemert begon de Tweede Wereldoorlog zeer gewelddadig met een treffen tussen Nederlandse genisten en een Duitse verkenningsafdeling, waarbij twee doden vielen. Daarbij werd een deel van de bevolking gegijzeld, waarbij nog eens twee burgers omkwamen.
De colonnes trokken in enkele dagen door Gemert, daarna werd het rustiger. In Gemert bleef geen bezetting achter. In De Rips werd al in juli 1940 een luchtwachtpost ingericht en in de winter kwamen de eerste zoeklichtposten in de gemeente Bakel-Milheeze. Deze dienden binnendringende geallieerde bommenwerpers op te sporen, die vervolgens door een nachtjager werden aangevallen. In de loop van de oorlog werden de zoeklichten vervangen door drie radars bij De Rips.

De Rips kreeg in dezelfde periode ook een Rijkswerkkamp waar Chinese zeelieden werden ondergebracht die door de oorlog niet meer konden uitvaren. Zij werden te werk gesteld in de ontginningen rond het dorp. De communicatie met de Chinezen liep moeilijk maar het bleken goede handelaars. Verse groenten, graan, tabak en eieren werden tijdens een verlof in Rotterdam geruild voor zaken waaraan in De Rips gebrek was.

Vrijdagavond 24 september 1943 werd Bakel zwaar getroffen. Een viertal bommen troffen het centrum, waardoor veel schade ontstond en twee inwoners zwaargewond raakten. Beiden overleden aan hun verwondingen.

In juni 1944 vatten de Duitsers het plan op om in De Sijp een vliegveld aan te leggen. Burgemeesters uit de omgeving dienden arbeidskrachten voor het werk te leveren. Toen deze niet in voldoende aantallen kwamen, werden enkele burgemeesters als represaille opgesloten in het concentratiekamp Vught. Begin september werden zij op transport naar Duitsland gesteld waar Willen Wijtvliet, burgemeester van Bakel-Milheeze op 9 februari 1945 overleed.

Zowel in Gemert als in Bakel-Milheeze was voor het eerst in 1944 sprake van enig verzet tegen de overheerser. Voor die tijd bleef het doorgaans beperkt tot hulp aan onderduikers met kleding, voedsel en distributiebescheiden. Een andere vorm van verzet was de productie en verspreiding van illegale kranten. Begin maart 1944 verenigden de verschillende, voorheen slechts plaatselijk opererende, verzetsgroepen zich regionaal. Dit kwam de hulp aan neergestorte vliegtuigbemanningen ten goede. Deze konden door deze samenwerking op ontsnappingslijnen worden gezet en in veel gevallen naar hun onderdelen terugkeren. Vooral de groep in Bakel was actief in deze vorm van verzet. Na de geallieerde landingen in Normandië veranderde de taak van het verzet van een verzorgende taak naar een meer saboterende taak. Dit bleef in Gemert beperkt tot het in brandsteken van stromijten bestemd voor de Duitsers. Naarmate de opmars van de geallieerde troepen vorderde, verhardde ook de houding van de bezetter en niet zelden werden sabotagedaden beantwoord met terreur en moord. De moord op de Gemertse directeur van de zuivelfabriek Wintermans op 10 augustus 1944 was hiervan een voorbeeld. Maar ook het verzet moordde. Op 29 juni 1944 liquideerde het de Landwachters Smits en Verheijen tussen Gemert en Beek en Donk.

De bevrijding van de gemeenten Bakel en Milheeze en Gemert was een direct gevolg van Operatie Market Garden, de geallieerde luchtlandingen in Son, Veghel, Grave, Nijmegen en Arnhem en de opmars van het landleger naar Arnhem. Op de rechterflank van de opmars opereerde het 8e Corps als dekking tegen Duitse aanvallen uit het oosten. Tijdens de opmars van het corps werden beide gemeenten bevrijd, Bakel op 24 september 1944 en Gemert op de 25e. Echter niet nadat een Duitse tegenaanval vanuit Gemert op Veghel met veel moeite was gepareerd. Na de bevrijding speelden beide gemeenten een rol als rustcentrum in de geallieerde oorlogsvoering.