Sinds eeuwen is de Grote Markt het centrum van de stad en het middelpunt van het politiek, godsdienstig, sociaal en economisch leven van de Diestenaars. Het was de plaats waar kerk en stadhuis letterlijk en figuurlijk centraal stonden, waar gilden en ambachten zich verenigden, waar de heren van Diest gehuldigd en misdadigers terechtgesteld werden.
Het hele verhaal van de Grote Markt begint rond de primitieve Sint-Sulpitiuskerk. In de 9de eeuw ontstond hier een kleine Karolingische nederzetting met de kerk als middelpunt. In de 11de eeuw besloeg het pre-stedelijke Diest reeds het half maanvormige gebied ten zuiden van de Demer, begrensd door de huidige Oscar Nihoulstraat, de Lakenhalle, de Scholenstraat, de Cabaretstraat, de Grote Markt tot voor den Haan en de Keizer, de Allerheiligenberg en de Paanhuisstraat. Vermoedelijk werd de nederzetting beveiligd door middel van een aarden wal die het huidige, nog intact bewaarde stratentracé volgde. Centraal in de nederzetting stond, naast de kerk, nu ook de Hofstad, de woning van de Heren van Diest en mogelijk een restant van een vroegere Karolingische villa. Later zou dit een deel van het stadhuis worden, dat uit drie delen bestond: de Hofstad voor de stedelijke administratie, het Schepenhuis waar de schepenbank vergaderde en de Oord, met de stedelijke wijnkelder. In 1723 werden die gebouwen afgebroken en begon men met de bouw van het huidige stadhuis in Louis XV-stijl, 1728 gedateerd in het fronton en bij koninklijk besluit beschermd op 31/07/1936. Rondom het marktplein lagen nog een aantal andere belangrijke openbare gebouwen: het Vleeshuis en het Penshuis, de Stadswaag, waar te koop aangeboden goederen gewogen werden, de Lakenhalle (beschermd monument, koninklijk besluit 31/07/1936), het Vederhuis waar pluimen en pelzen verkocht werden, het Vlashuis, het Wolhuis en het Broodhuis, waarvan de precieze ligging niet geweten is.
Dankzij het voorrecht dat Diest verkreeg van Filips de Schone (1478-1506), kon wekelijks - van dinsdagmiddag tot woensdagavond - markt gehouden worden in het centrum van de stad. Stilaan ontstond op en rond de Grote Markt een onderverdeling in kleinere handelsplaatsen. Zo lag de Pottenmarkt in de huidige Oscar Nihoulstraat, achter de gotische Sint-Sulpitiuskerk (beschermd bij Koninklijk Besluit, 25/03/1938), en de Linnenmarkt tegenover de Lakenhalle. Niet ver daarvan, in de Cabaretstraat, bevond zich de Oude Klerenmarkt. Algauw echter hadden de steeds meer groeiende en bloeiende handelsactiviteiten in Diest meer plaats nodig dan de ruimte rond de Sint-Sulpitiuskerk, waardoor ook in de straten rond de Grote Markt druk handel gedreven werd. De meest typische nevenmarkt was ongetwijfeld de Vismarkt die plaatsvond op de Kaai en in de verbindingsstraat met de Grote Markt. De vis werd gelost op de Kaai en verkocht in door het stadsbestuur verhuurde haring- en vishuisjes die allemaal verdwenen zijn. Het spreekt voor zich dat de Demer ter hoogte van de Kaai het zenuwpunt van de Diestse economie was, in tijden dat vervoer over het land vrij prijzig en vooral langzaam was.
Tot het begin van de 16de eeuw was het marktplein veel kleiner dan vandaag. De collegiale kerk was ingesloten door huizen en het voormalige Sint-Sulpitiuskerkhof dat aan de zuidzijde van de kerk lag. De huizenrij in het verlengde van de Lange Steenweg (de huidige Koning Albertstraat) en de huizen tegenover de voormalige afspanning De Haan werden later door het stadsbestuur aangekocht en gesloopt, waardoor de Grote Markt aanzienlijk vergroot werd. Op basis van oude stadsplannen, de primitieve kadasterkaart van Voncken, getekend in 1822, en het kadasterplan van Popp (1857), kan gesteld worden dat de morfologie van de huizen, bouwblokken en straten aan en rond de Grote Markt sinds het ontstaan van het pre-stedelijke Diest in de 11de eeuw, uitzonderlijk gaaf bewaard bleef.