První zmínka o Josefove Dole pochází z roku 1720. Obyvatelstvo tvorili od pocátku drevari, povolaní sem knížetem Eggenbergem, majitelem panství. V následujících desetiletích se tato nevelká osada poblíž Medvedího lesa ocitla na trase Schwarzenberského plavebního kanálu, resp. jeho delší a starší cásti, zvané Starý kanál, vedoucí do Jeleních Vrchu, kterou budovali v letech 1789-93.
V Josefove dole musel být pro kanál postaven akvadukt, nebot jeho trasu zde križoval Medvedí potok. Roku 1822 zde sklárský mistr Leopold Schnudermayer ze Zvonkové založil hut na barevné sklo, pojmenovanou po majiteli panství knížeti Josefu Schwarzenbergovi. Spolu s ní vyrostlo i deset dvojdomku pro rodiny skláru. 
Sklárna mela zužitkovat predevším odpadové drevo, které se nehodilo k plavbe kanálem - povolení k jeho využití udelil Schnudermayerovi r.1821 reditel krumlovského panství Mayer. Výroba dutého, tabulového, krištálového a predevším lékárnického skla probíhala do r. 1894 ( r.1863 koupili závod od rodiny puvodního majitele rakouští podnikatelé hutmistr Karl Stölzle a jeho zet Josef Palfinger, a to za 25 000 zlatých ), kdy byla sklárna vyhašena, ale již o dva roky pozdeji provedl nový majitel modernizaci a obnovil pece. R. 1902 zahájila provoz brusírna na benzinový pohon.
Behem 1.sv.války ( 1917-19 ) sklárna nucene prerušila provoz.
Básník Adolf Heyduk popsal Josefodol takto:
" Hut Josefova leží u pat Vysokých Smrcin a náleží k nejvetším a nejlépe zarízeným v Cechách. Pracuje se zde parou a plynem a vyrábejí se krome rozmanitých skvostných nádob nejvíce jednoduché láhvicky lékárnické. Malý skok odtud jest samota Josefuv Dul, po níž vlastne celá vesnice jméno má. "
Roku 1840 mela obec 11 domu se 127 obyvateli, r. 1890 již 14 domu a 183 obyvatel, r. 1905 pak 20 domu a 284 obyvatel, r. 1910 20 domu a 295 obyvatel a r. 1930 22 domu a 118 obyvatel. Roku 1922 zamestnávala sklárna 180 zamestnancu a vyvážela výrobky do celého sveta
Za 1.republiky vzniklo v Josefodole stredisko zimních sportu - v okolí ( predevším v rakouském Hochfichtu ) bylo k dispozici nekolik skokanských mustku pro lyžare i bežkarské trasy, turisté hojne využívali hranicní prechod Zvonková-Schöneben.
Oblast kolem Zvonkové patrila v této dobe k turisticky vyhledávaným místum, a to nejen sportovci v zime, ale i obdivovateli horské prírody v léte. Mezi ty druhé patril i pražský spisovatel Johannes Urzidil ( 1896 - 1970 ), který zde trávil letní mesíce v letech 1934-37 a spolu se svými práteli poznával zdejší kraj.
Budovy sklárny i ostatní zástavba byla znicena v 50.letech.
Nedaleko od Josefova dolu se nacházel rybník Cholmer,ke kterému vás zavede má další keška