En sus inicios los monjes de Oia eran benedictinos de hábito negro y se entiende que todo comenzó en una comunidad de ermitaños.De todas formas lo que si sabemos con certeza es la llegada de la reforma del Cister a Galicia en el siglo XII (Oia se adherirá en el año 1.185), en este momento abandonamos las dudas y comienza a surgir toda una serie de documentación en la que el Monasterio se revelará como un gran centro de poder en la zona del Valle del Miño, Miñor y alrededores, llegando incluso a gran parte del Norte de Portugal y contando con la importancia del puerto de Bayona que durante algún tiempo estuvo bajo su poder.
Los monjes cistercienses de Oia (llamados también monjes blancos por sus hábitos) convirtieron una comarca improductiva y hostil en una zona de renovada riqueza. Sus aportaciones perduran hasta nuestros días, por ejemplo su dedicación a la cría del ganado caballar ha dado origen a los famosos curros o el cultivo de la vid, prueba de ello la tenemos en los exquisitos caldos que podemos degustar en la comarca del Val Miñor.
El Monasterio de Oia repoblará comarcas deprimidas transformándolas en pequeños núcleos de poblados. También harán posible la apertura de caminos y el sostenimiento así de diversas parroquias. Además también eran ellos mismos quienes mantenían las baterías defensoras de la costa y de la cala; todo esto sumado a la acción religiosa y cultural que llevaban a cabo en iglesias y escuelas da fe de los títulos recibidos de la monarquía española: Real e Imperial Monasterio de Oia.
La proximidad del Monasterio al mar es un signo distintivo de Oia, ningún otro Monasterio de la Orden del Císter se encuentra tan cerca. La cala que se sitúa frente al edificio era frecuentemente usada como refugio, de hecho era el único abrigo que ofrecía la costa para las embarcaciones que zarpaban de Baiona.
Una de las historias más recordadas se sitúa en 1625: tres embarcaciones cristianas, dos portuguesas y otra francesa son perseguidas por piratas moros en busca de las riquezas que portaban. Las naves atacadas no ven donde refugiarse sino en la pequeña bahía de Oia. Los monjes y una batería de soldados que habitaba el Monasterio, debido a su reconocimiento como Plaza Fuerte, estaban obligados a defender la costa.
Sabemos que en las ocasiones más cruciales se requería también la ayuda de los vecinos.
Una de las leyendas más famosas que se relatan es sobre uno de los monjes que había sido soldado, cargó una libra de pólvora y disparó gritando “¡En nombre de Santa María del Mar!”. Con este disparo se cuenta que hundió la mejor nao de los moros.
Este hecho llegó incluso a oídos del rey Felipe IV que felicitó y premió la actuación de los monjes y de la villa de Oia. En este momento la leyenda cobra tintes de realidad al comprobar el acta notarial levantada por Lorenzo del Castillo (“El Monasterio de Oia y sus Abades” F. Damián Yáñez Neira.)