A Quinta da Estribeira data do fim do Sec XVII princípios do Sec XVIII. Nos registos vem referido, Dom Frei João Souto Maior, como um dos seus primeiros proprietários.
Resistiu ao terramoto de 1775, e vem referida no livro “A morte do Rei” da autoria da Drª Margarida Palma.
A parte urbana teria sido edificada por um Contador Mor da Índia, o qual privilegiou a utilização de madeiras nobres, nomeadamente, Casquinhas, Picospain, e Sucupiras.
Mais tarde, veio a pertencer a um Estribeiro Mor do Reino, que à época era o responsável pelas carruagens e cavalos do Rei. A sua estratégica localização, junto ao Cacem, permitia-lhe estar à meia distância, entre o Palácio de Queluz – Residência Oficial do Rei, e o Palácio da Vila em Sintra – Residência de férias e veraneio do Rei. Pensa-se, que o nome de Estribeira, tem origem no Estribeiro Mor tendo ocorrido uma perversão linguística, uma vez que sendo Estribeiro do género masculino, Estribeira assimilou o género feminino, por associação a Quinta, que é naturalmente feminino.
Em 1946 foi a propriedade adquirida pelo avô do actual proprietário, o qual em 1996 assumiu a sua posse. Foi ainda neste ano, que se iniciaram ciclópicas obras de recuperação e restauro, com total e integral respeito pela arquitectura base, e materiais aplicados. Evitando-se assim a perca total deste histórico edifício, o qual se encontrava em adiantado estado de degradação.
Aquando da realização das obras, e atendendo à inata paixão do seu proprietário por cavalos, foi a parte rural orientada para uma vertente de cariz desportiva, tendo como base o cavalo.
Assim, para alem da transformação das velhas vacarias e pocilgas em modernos estábulos com música ambiente 24 horas por dia, para solípedes, construiu-se de raiz um picadeiro coberto 60 x 20 por 10m de altura, com zona de trabalho 40 x 20, e para não o descaretrizar, com o conjunto edificado existente, foi o mesmo coberto com telha de barro vermelho.
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