El El castillo de La Adrada fue construido a finales del siglo XIV o principios del XV, una vez que Enrique III concedió a La Adrada el rango de Villa, independizándola de la ciudad de Ávila. En esta época la villa conoció un importante apogeo, relacionado con las monterías, cacerías y ocio de la aristocracia.
Aquí tuvo lugar el romance entre el rey Alfonso VI y Zaida, la hija política de Al-Mutamid de Sevilla. La villa cayó en desgracia al tomar partido por los Infantes de Aragón en contra de Juan II, y el Condestable fue desposeido de todos sus cargos y propiedades, pasando a manos de don Álvaro de Luna, y posteriomente al Marqués de Villena y a Don Beltrán de la Cueva y sus descendientes.
El castillo ocupaba una posición estratégica en la ruta entre Toledo y Castilla la Vieja, siendo testigo en el siglo XV de varias luchas por su control entre los Villena y los Pimentel y Mendoza. En el siglo XVII pasó a la casa de Montijo, en el XIX enlazó con la de Alba, y a lo largo del siglo XX fue vendido en varias ocasiones. Revuelta Carbaja, en su libro Castillos y señores. El Valle del Tiétar en el siglo XV, defiende que la construcción del recinto fortificado en mampostería granítica combinada con ladrillo obedeció al deseo expreso de don Álvaro de Luna, reaprovechando una estructura templaría preexistente datable entre 1212-1250 y anteriores restos fortificados de época de Ruy López Dávalos (primer cuarto del siglo XV). El castillo estaba dotado de exenciones, tenia un mercado semanal y otro anual.
Actualmente se encuentra en buen estado, tras las recientes rehabilitaciones que se han realizado sobre él, finalizadas en el año 2003. Recomendamos visitar la página http://laadrada.net/el-castillo/ donde podeis obtener información y bellas fotografías del Castillo así como, os recomendamos, si teneis tiempo hacer una visita al interior del mismo para admirar su construcción, historia y minuciosa restauración.
El Cache. Hasta hace menos de un año había un caché en este castillo que, tras ser expoliado, fue dado de baja en la página a lo largo de este 2012. Sin noticias del mismo, hemos decidido por nuestra cuenta poner un nuevo tesoro en este emblemático castillo, que creemos pedía a gritos un reclamo para las huestes geocachingueras.
El tesoro es una cajita con cositas para intercambio de los pequeños, un cuaderno para registrar las visitas y su maquina de escribir. Como siempre se ruega a todo el que lo encuentre que, por favor, lo deje y lo tome con la mayor discreción, dejando el caché bien escondidito. Tened cuidado que se os puede ver desde alguna almena del castillo.