CONVENTOS Y CUARTELES
La historia de Alcalá de Henares está unida a la vida universitaria y militar. Buena muestra de ello es la calle de los Colegios cuyo nombre le viene dado por los muchos que se fundaron en ella. Aunque algunos no han resistido al paso de los siglos, como el de las Órdenes Militares o de los Malteses o el de Bernardos Cistercienses o de los Manriques; otros se mantienen indemnes a la evolución histórica.
A la calle de los Colegios se accede desde la Plaza Cervantes, por el lateral donde están situados los restos de la Iglesia de Santa María La Mayor (XV), destruida en julio de 1936 y donde se conserva una réplica de la pila donde fue bautizado Miguel de Cervantes en 1547.
Caminando por esta antigua calle universitaria se encontrarán edificios como el Colegio de San Ciriaco y Santa Paula de Málaga, actual facultad de Filosofía y Letras (donde habita la famosa leyenda de la boca del león en la fuente de uno de los dos patios); el Colegio de Santa Catalina o de Los Físicos y Artistas, fundado por el Cardenal Cisneros; el Colegio de Teólogos de la Madre de Dios, sede del Colegio de Abogados; el Real Colegio-Convento de Agustinos Calzados de San Agustín, actualmente ocupado por oficinas de juzgados; el Colegio de San jerónimo o Trilingüe, donde se sitúa en uno de sus laterales la Hostería del Estudiante y el Colegio de Dominicos de Santo Tomás, donde hoy se levanta el Parador Nacional de la Alcalá.
A lo largo del siglo XIX se instalan en la ciudad distintas unidades militares: el Real Cuerpo de Zapadores-Minadores, la Academia del Cuerpo de Ingenieros, la Guardia Real que actuó como fuerza de orden público, la Academia de Artillería y diversas unidades de del Arma de Caballería. El ejército ocupó las sedes de muchos de los colegios y conventos anteriores que se cerraron por la Ley de Supresión de Órdenes Regulares de 1836.
Durante la Guerra de la Independencia, los franceses se hicieron fuertes alrededor del palacio arzobispal, abandonando el resto de edificios que habían servido como cuarteles a las tropas españolas. Este abandono supuso el saqueo sistemático de su mobiliario y de los elementos arquitectónicos aprovechables por la necesitada población civil. Tras el regreso del ejército español hubo que derribar el convento de los Mercedarios Calzados, por los daños estructurales que había sufrido.
Posteriormente algunos de estos edificios fueron reconvertidos para diferentes usos, como el Colegio de Santo Tomás en el que a mediados de siglo se instaló una cárcel para hombres que fue destruida por un incendio. Otro caso es el del Monasterio de Santa María de Jesús o de San Diego. Era un monasterio franciscano que con la desamortización de 1836, y dado el mal estado del edificio, fue demolido completamente para levantar en 1864 el Cuartel de Caballería de San Diego, posteriormente denominado Cuartel del Príncipe de Asturias. A lo largo de su existencia fue habitado por diferentes unidades militares, la última que lo ocupó fue la Brigada Paracaidista