Il Castello di Monteriggioni fu costruito dai senesi, per ordinanza del podestà Guelfo da Porcari, in un periodo compreso tra il 1214 e il 1219. Il terreno, acquistato dalla famiglia nobile Da Staggia, era la sede di un'antica fattoria Longobarda (la denominazione di Montis Regis probabilmente indicava un fondo di proprietà regale o che godeva di esenzioni fiscali da parte della corona).
La costruzione del castello ad opera della Repubblica di Siena ebbe principalmente scopo difensivo, in quanto il borgo sorse sul monte Ala in posizione di dominio e sorveglianza della Francigena, per controllare le valli dell'Elsa e dello Staggia in direzione di Firenze, storica rivale di Siena.
L'edificazione praticamente ex novo di un castello rappresentava una novità nella politica espansionistica senese: in precedenza, infatti, la città aveva acquistato castelli già esistenti, come quello di Quercegrossa.
Il tracciato circolare delle mura fu ottenuto semplicemente seguendo l'andamento naturale della collina.
Non c'è accordo degli storici sull'eventuale presenza del ponte levatoio. Certa è invece la presenze delle saracinesche, ovvero spesse porte di legno ricoperte di ferro che venivano azionate tramite carrucole. Anche oggi le due porte presentano i segni dei cardini e delle buche causati delle stanghe di chiusura. Sulla porta San Giovanni si possono anche notare i segni del rivellino, un'altra struttura difensiva di forma rettangolare collocata di fronte alla porta e anch'essa dotata di un ponte levatoio o di una seconda porta.
Il Castello di Monteriggioni era inoltre circondato dalle cosiddette carbonaie, ovvero fossati pieni di carbone che veniva incendiato per respingere gli assalti.