Le pont sur le Cher a conservé son aspect médiéval. Ce petit pont de pierre du XVème siècle, construit à l'époque de Louis XIIl est situé sur un ancien itinéraire de la route reliant Paris à Bordeaux par Blois, Pontlevoy, Montrichard, Loches, La Haye en Touraine (aujourd'hui La-Hayes-Descartes) et Châtellerault. Il a été construit pendant le règne des Plantagenêts. On pénétrait dans la ville par la porte d'Espagne qui comportait un corps de garde entre deux tours rapprochées. Les deux premières arches supportaient des moulins fortifiés. La maison du passeur abritait les soldats chargés de manœuvrer un pont levis, les ordres venaient de la tour fortifiée du château de Montrichard qui permettait de surveiller de très loin. Cet ensemble a été démoli au XIXe siècle pour permettre l'aménagement du Cher canalisé. Tel qu'il est aujourd'hui, en dehors de l'extrémité rive droite, il est assez semblable à la représentation qu'en avait faite l'ingénieur Poictevin vers 1680, à deux exceptions : l'arche extrême de la rive droite n'existe plus et la grande pile en rive gauche prévue pour supporter une tour-porte fortifiée est nue. L'arche en anse de panier a été construite sous le Second Empire pour remplacer trois arches. En 1941, les troisième, quatrième et cinquième arches ont été reconstruites en béton. Le pont ayant été miné par les troupes allemandes, il a été sauvé grâce à une opération offensive de la Résistance locale, le 2 septembre 1944.
Prévoir absolument un stylo et une pince à épiler.
Attention aux enfants du fait de la proximité de l'eau