Inicialmente conocida como la Avenida Central (luego renombrada Avenida Bulnes), era una arteria de gran actividad comercial. En 1934, el arquitecto austríaco Karl Brunner en su segunda visita a Chile en el contexto de la creación del Eje Cívico de Santiago, planteó que la Avenida Central fuera peatonal. La propuesta se afinó en el proyecto de 1937 del arquitecto chileno Carlos Vera Mandujano, y se oficializó en el Plan Oficial de Urbanizaciones de Santiago de 1939.
En 1978 la Plaza Bulnes fue remodelada, y en ella se construyó al año siguiente el Altar de la Patria, cripta de Bernardo O'Higgins y obra del escultor italiano Rinaldi, y junto a ella fue puesta en 1982 la Llama Eterna de la Libertad, que había sido instalada brevemente en la Plaza Bulnes en 1975, y que había estado de manera temporal en el Cerro Santa Lucía. En 1985 se inauguró el Parque Almagro, que a pesar de no estar contemplado en el diseño de Brunner, se conectó con el extremo sur del paseo. En 2005 se volvió a remodelar la Plaza Bulnes, quitando el Altar de la Patria y la Llama Eterna.
En septiembre de 2012 se anunció la remodelación del paseo, transformándolo en un bulevar, junto con la apertura de una explanada que una el paseo con la Plaza de la Ciudadanía, dejando la Alameda subterránea. Ello se complementaría con la apertura de la calle Zenteno, interrumpida en las dos últimas cuadras, además del proyecto de construcción de un complejo de dos torres de oficinas al final del paseo.