Hennef ist eine von 19 Städten und Gemeinden im Rhein-Sieg-Kreis, der im Süden Nordrhein-Westfalens gelegen ist und die kreisfreie Stadt Bonn fast komplett umgibt. Hennef liegt zwischen Bergischem Land und Westerwald am Anfang des Siegmündungstals, etwa 30 km Luftlinie südöstlich von Köln und 14 km Luftlinie ost-nordöstlich von Bonn. Die Dörfer sind über die hügelige und waldreiche Fläche des Siegtals verteilt. Nachbarstädte sind unter anderem Sankt Augustin, Eitorf, Königswinter und die Kreisstadt Siegburg. Hennef wird von der Sieg durchflossen, die nördlich von Bonn in den Rhein müdet. Nach Windeck nimmt Hennef mit gut 105,79 km2 den flächenmäßig zweitgrößten Teil des Kreises ein und hat mehr als 45.000 Einwohner
Hennef ist als Stadt der 100 Dörfer bekannt. Von Februar 2011 bis zum 19.10.2014 konnten sich Geocacher hier mit den gut 100 Dosen der Serie "Hennef: 100 Dörfer" vergnügen. Die Serie ist nun im Archiv, einige Dosen aber bleiben erhalten - manche in leicht veränderter Form. So ist der Multi auf dem Blocksberg diesem Tradi gewichen.