La città di Cortona nel periodo comunale e in quello della Signoria dei Casali era suddivisa in Borghi: Borgo S.Vincenzo, Borgo S. Marco e Borgo S. Maria, rappresentanti rispettivamente del sigillo della Moneta, del sigillo del Comune e del Popolo. Nella loro funzione politica e amministrativa costituivano i Terzieri.
Nel periodo che intercorre tra la Signoria dei Casali e il secolo scorso, ci sono state molteplici trasformazioni nell'organizzazione interna dei vari Rioni. Si sa che dal primo dopo guerra, l'attività dei Rioni veniva principalmente dedicata alla costruzione di particolari illuminazioni che venivano applicate alle varie porte cittadine e per le vie del centro. Tale manifestazione fece poi cornice intorno agli anni '60 a nuove iniziative, tra cui la più importante fu quella del “Carro Fiorito“, che era molto impegnativa e richiedeva costanza, creatività, tempo e manodopera.