Boken regnes som en klassiker, og inngår i flere klassikerutvalg som Bokklubbens Barnebibliotek, Århundrets Bibliotek og Världsbiblioteket. Mange voksne lesere «har tillagt Ole Brumms almindeligheder stor dybde», preget av samspillet mellom snusfornuft og naivitet på den ene siden, og en viss filosofisk og humoristisk distanse på den annen side

Utgangspunktet
Ole Brumm har utgangspunkt i, og navn etter, en teddybjørn som forfatterens sønn Christopher Robin Milne fikk til ettårsdagen. De fleste av figurene har på samme måte utgangspunkt og navn etter leketøyene til Christopher Robin. Navnet «Winnie the Pooh» hadde kosebamsen igjen lånt fra den populære bjørnen Winnie (Winnipeg) i London Zoo, en opprinnelig kanadisk militærmaskot fra første verdenskri.g
Hovedboka Winnie-the-Pooh ble utgitt 14. oktober 1926, som regnes som Ole Brumms fødselsdag. Den aller første presentasjonen av Ole Brumm var imidlertid 13. februar 1924, da diktet «Teddy bear» ble trykket i Punch; Milne hadde jobbet i Punch siden 1906, og hadde fått anledning til å publisere alle barnediktene som senere skulle bli When We Were Very Young i vittighetsbladet før boka ble utgitt.
Alle fire Ole Brumm-bøkene ble illustrert av tegneren E.H. Shepard, som baserte sine tegninger på Christopher Robin Milnes tøydyr og landskapet der han bodde. De første illustrasjonene av bjørnen, i When We Were Very Young (1924), er imidlertid basert på kosedyr som Shepard fant i sitt eget hjem.
Figurene og miljøet
Fortellingene tar utgangspunkt i familien Milne, deres landsted Cotchford Farm i East Sussex, sønnen Christopher Robin og hans tøydyr. Bøkene, som er episodisk anlagt, veksler mellom historier som gjenspeiler Christopher Robins eget liv og hans forhold til dyrene, og historier hvor dyrene utfolder seg sammen. Mens de to diktsamlingene som inngår i verket virket utdatert og preget av periode og klasse – middelklassens barnekammer i mellomkrigstiden, har de to bøkene fra Hundremeterskogen et mer tidløst preg av utopier om den gode barndommen.
Skogen «inneholder hele barndommen, ispedd et hint av arkadisk nostalgi», med et helt spekter av ulike barneroller som leseren kan identifisere seg med, og et tilsvarende spekter av rare eller pompøse voksenroller.
Bøkenes suksess kan langt på vei forklares med spennet mellom det kjente, hjemlige og den trygge, oversiktlige fantasiverdenen ute i skogen. Barna/leserne kan identifisere seg både med den mystiske, barnslige og optimistiske Ole Brumm og den overvåkende, trygghetsskapende Kristoffer Robin. Dyrene i skogen kan deles i barneroller – Nasse Nøff (Piglet), Tigergutt (Tigger) og lille Ru eller Kengubarnet (Roo), og voksenroller: Petter Sprett (Rabbit), Ugla (Owl), Tussi (Eeyore) og Kengu (Kanga) – som er den eneste kvinnerollen.
De norske oversettelsene
Boka ble oversatt til norsk i 1932 av Rikka Deinboll og kom i en ny og forkortet utgave i 1952 ved Thorbjørn Egner, som også oversatte Ole Brumm og vennene hans (The House at Pooh Corner) året etter. Egners versjoner ble først framført i Barnetimen for de minste. I 1993 utkom en komplettert og revidert oversettelse ved forfatteren Tor Åge Bringsværd og forlagsredaktøren Marianne Koch Knudsen. Da fikk The House at Pooh Corner navnet Huset på Bjørnehjørnet.
When We Were Very Young og Now We Are Six ble samtidig gjendiktet av Tor Edvin Dahl som Da vi var veldig små (1993) og Nå er vi seks (1994). Den store Ole Brumm-boken, samlede fortellinger og vers med alle fire bøkene, utkom i 1995.

Ole brumm er svært glad i Honning. Hvor har han gjemt seg med sin honningkrukke?