Filho de D. João I e de D. Filipa de Lencastre, o Infante D. Henrique nasceu no Porto, a 4 de Março de 1394, e morreu em Sagres, a 13 de Novembro de 1460.
Ficou conhecido como O Navegador graças ao seu contributo para os descobrimentos portugueses.
Foi um homem cheio de virtudes: piedoso, casto, trabalhador e obstinado.
Ao Infante D. Henrique se devem feitos como a conquista de Ceuta; a descoberta da ilha de Porto Santo; a colonização da Madeira e Açores; a armada das Canárias, entre muitos outros. Foi também ele quem mandou vir da Sicília a cana de açúcar, fazendo da Madeira uma importante região produtora de açúcar.
Existem muitas marcas da presença do Infante D. Henrique no concelho de Vila do Bispo:
- Sabese que passaria algum tempo, durante a época estival, na Quinta da Guadalupe.
- Outro local que ficou associado à sua presença nos territórios de Vila do Bispo é o Monte de Santo António, a poucos quilómetros a sudoeste da actual sede de concelho.
- Na aldeia da Raposeira, existe uma moradia que, em tempos foi habitada pelo Infante D. Henrique. Contam-se histórias de que a pedra circular existente no muro da escada seria onde o infante amarrava o seu cavalo.