Hoewel het eerste plan voor een kanaal naar Twente al stamt uit het midden van de 19e eeuw, werd de bouw van het kanaal pas begonnen in 1930, na een kwart eeuw onenigheid over acht verschillende ontwerpen. Namens Rijkswaterstaat was dr.ir. L.R. Wentholt verantwoordelijk voor de aanleg. Het kanaal werd gegraven voor een betere aanvoer van grondstoffen voor de Twentsetextielindustrie (ruwe katoen) en voor de toevoer van steenkool uit de mijnen in Limburg. Het grootste deel is aangelegd alswerkverschaffingsproject tijdens de crisis en door werklozen met schop en kruiwagen gegraven. In 1938 was het kanaal gereed. In1953 kwam de verlenging van de zijtak naar Almelo klaar, zodat ook de Almelose haven en het Overijssels kanaal Almelo - De Haandrik aangesloten waren op het Twentekanaal.
Het Twentekanaal werd tussen 2004 en 2007 verbreed en verdiept van een CEMT-klasse IV tot CEMT-klasse Va. Dat betekent dat een Groot Rijnschip (max. 11,50 breed, een diepgang van 2,80 en een lengte van 110 meter) op het kanaal kan varen. De diepte van de vaargeul wordt evenwel gespecificeerd als 5 meter, terwijl de drempeldiepte bij de bovendeuren van alle schutsluizen 3,75 meter beneden kanaalpeil bedraagt.
Tegelijk met het uitgraven naar een grotere diepte werd het kanaal plaatselijk ook verbreed. Zo is tussen Goor en Delden de breedte vergroot van 40 naar 51 meter. Hierbij werden meteen ook zogenoemde natuurvriendelijke oevers aangelegd. Daar kunnen bijvoorbeeld te water geraakte reeën weer uit het water te komen. Ook zijn er geschikte paaiplaatsen voor vissen. Het zand dat werd uitgegraven is door Rijkswaterstaat direct hergebruikt bij de aanleg van een nieuw stuk snelweg bij Almelo, terwijl zwerfstenen die bij de verbreding bovenkwamen weer bij de aanleg van de bodem en oevers gebruikt werden.
In een studie naar de geschiedenis van het Twentekanaal wordt gesproken van het "succes van een mislukking":[1] de economische ontwikkeling als gevolg van het kanaal is sterk achtergebleven bij de verwachtingen, maar het kanaal is inmiddels van groot belang voor de waterhuishouding gebleken.