Lungo le trecentesche Mura di Santa Rosa, vicino alla Porta a San Frediano, si trova il Torrino di Guardia, eretto nel 1324. Nel 1856 vi fu costruito un grande tabernacolo di forme neo-gotiche, che ospita un dipinto di Ridolfo del Ghirlandaio rappresentante la Pietà con la Madonna e i Santi Giovanni evangelista e Maria Maddalena. Il Torrino di Santa Rosa era chiamato “della Guardia” perché guardava e difendeva la riva sinistra dell’Arno, impedendo l’ingresso alle imbarcazioni nemiche. Il Torrino è ora sede della Società Sportiva Rondinella e della Parte Bianca del Calcio Storico. Un famoso personaggio fiorentino dell’Ottocento, la fioraia “Beppa Fioraia da Monticelli”, moglie di un giardiniere di Boboli, entrava con i suoi fiori da Porta San Frediano e, prima di iniziare la vendita, si recava lì a deporre devotamente alcuni dei suoi fiori. Fuori delle mura c’era una vasta fascia di terreno detta “la Sardigna” dove venivano scaricate le carogne degli animali morti e macellati, una discarica a cielo aperto, che arrivava ad includere tutta la zona nella quale sorge l’attuale quartiere dell’Isolotto. La zona fu poi bonificata quando, nel 1842, vi fu impiantata la Fonderia del Pignone, «Fonderia di ferro di seconda fusione», vicino allo scalo dei navicelli, utilizzato come porto di comunicazione con quello granducale di Livorno. Nella fabbrica fu costruito nel 1856, il primo modello al mondo di motore a scoppio inventato da Barsanti e Matteucci. A fine secolo la fonderia si specializzò nella produzione militare e nel 1917 si trasferì nel quartiere periferico di Rifredi. Il nome Pignone deriva dal fatto che i barcaioli ancoravano le barche a cumuli di sassi tenuti insieme da reti che li facevano assomigliare a una grossa pigna. Tutta la riva ne era pena e quel tratto era detto Lungarno del Pignone.