El convent de les caputxines de Mataró es va fundar el 1729 i la primera pedra de l'edifici es va posar l'any següent a l’Esplanada. La construcció es va fer amb rapidesa i el 1736 es va donar per acabat. Era un edifici pensat per una trentena de monges però aquestes no hi van ingressar fins el 1741, eren religioses que procedien del convent de Santa Margarida la Reial de Barcelona.
Inicialment la comunitat va viure moments difícils, fins que al darrer quart del segle XVIII es va assentar. El 1808 va patir els efectes de la Guerra del Francès; tot i que la comunitat no va abandonar l'establiment va veure’s espoliada d’objectes de valor. El 1823, amb el Trienni Liberal, van haver d'abandonar la clausura i refugiar-se al convent dels carmelites descalços. El 1835 l'acció contra els convents també va tenir el capítol de Mataró però mentre les altres comunitats van haver d'abandonar-los, les caputxines, amb penes i treballs, no van haver de sortir del recinte.
Altre cop, ara el 1843, el convent va patir els efectes d’un escamot revolucionari que es va fer fort al mateix convent. Entre el 1869 i 1881, amb el desig de reduir el nombre de convents, les autoritats van obligar a unificar els de Santa Margarida la Reial de Barcelona i el de Mataró: les dues comunitats es van aplegar en aquest.
Durant la Setmana Tràgica, el 27 de juliol de 1909, el convent va ser cremat i saquejat pels revolucionaris (com va passar amb d’altres de la ciutat) fet que va significar la seva destrucció i la profanació de les restes mortals de les seves religioses (inclosa la seva fundadora), i va perdre també la totalitat del seu l’arxiu. Varen ser uns episodis tràgics oportunament enregistrats, tant en la premsa, per testimonis o en imatges.
Durant els dies següents, les caputxines varen haver d’acollir-se, provisionalment, a l’Hospital Clínic de Barcelona, on tenien cura dels ferits i malalts. La comunitat, en aquell moment, estava presidida per l’abadessa Rafaela Prat i integrada per 31 religioses (28 professes i 3 novícies). Algunes religiosses més necessitades i desitjosses de recolliment, varen ser acollides de nou a la seu de Mataró.
L’edifici tanmateix, ja havia estat objecte d’especulació i d’interès, abans dels esmentats fets i des de feia molt de temps, per part de l’Ajuntament de Barcelona, desitjòs d’obrir l’avinguda Diagonal i d’urbanitzar la zona. L’hort del monestir suposava un escull important per a l’execució d’aquest projecte, perquè s’ubicava al bell mig de la futura avinguda.
Després dels fets tràgics de 1909, les monjes es desplaçaren per diferents indrets entre els anys 1910 i 1911 (carrer del Pi, carretera d’Esplugues) fins a aixecar un nou convent al carrer Major de Sarrià, inaugurat al març de 1911, d’on foren expulsades de nou el 1936, durant la Guerra Civil, i van seguir el seu pelegrinatge per altres llocs de la ciutat fins a l’actualitat.