Калугерово е село в Южна България. То се намира в община Симеоновград, област Хасково
Най-старото известно населено място в тези земи е античното тракийско селище Арзос. Крепостта Арзос (30 г. пр.н.е - 640 г.)[1] се е намирала на 1 km южно от селото. Заемала е около 36 декара, имала е дебели 3 m стени от ломен камък и била заобиколена от земен вал. До нея на север се е намирала по-малка крепост с кръгла ъглова кула и с площ около 21 декара. Арзос е бил голямо занаятчийско – търговско средище на чието тържище се е предлагала селскостопанската продукция от района. Имало е и пътна станция. През града е минавал Диагоналният римски път (Via Militaris), идващ от Сингидунум (Белград) през Филипопол (Пловдив) за Адрианопол. Пътят е пресичал едноименната река Арзос (Сазлийка) по каменен мост от дялан чернослюдест гранит, широк 6 m. По десния бряг на реката е идвал пътят от Нове (Свищов), през Августа Траяна (Стара Загора). На възвишение около 1,5 km западно от Арзос е имало наблюдателна крепост.
Първият българин заселил се в селото в началото на XIX век е дядо Тяню роден в 1790 г. Дошъл е от Кум Дуванджии (село Гълъбово, сегашният квартал Митю Станев). Купил много земя, построил къща и дал началото на най-старите родове в селото. Уважаван от турците, пиел кафето си с местните аги. Неговият син Господин Тянев – Дядо Семерджи, търговец на конски такъми, е бил съратник на Бенковски. Измъчван от турците с нагорещена пиростия, да изкаже къде са скритите пари, починал в гората Бикищата. Тяню Господинов, син на дядо Семерджи, когато бил на 16 години, го били турците и го накарали да си изкопае гроб, хвърлили го в него, като мислили, че е умрял. След Освобождението той бил Окръжен съветник в Стара Загора в продължение на 10 години. Началното училище на селото било построено на парцел, дарен от третия син на дядо Семерджи – Доню Господинов, кмет през Първата световна война. Вторият български род, заселил се в селото, са Киндилята, дошли скоро след 1878 г. По късно се заселили Мишковлара и др.
Църковен храм Свети Пророк Илия.
Аязмо с параклис Свети Пророк Илия в местността Тюлбето.