Początki Letterbox’ingu są datowane na 1854 rok w Parku Narodowym Dartmoor, w hrabstwie Devon w Anglii. Pierwszego letterboxa stworzył James Perrott w miejscu małego kopca włożył butelkę na wizytówki, z czasem pojawiła się też mała skrzynka, do której turyści mogli wrzucić swoje listy (często adresowane do samych siebie).
Skrzynki zostały wkrótce rozstawione wzdłuż ścieżki i kolejna osoba, która odwiedzała miejsce zabierała listy i wysyłała je. Dzisiaj istnieje tam klub zwany ”100 Club”. Członkowstwo przysługuje każdemu kto znalazł przynajmniej 100 letterbox’ów w Dartmoor. Wskazówki do lokalizacji letterbox’ów są publikowane przez klub w corocznym katalogu.
Więcej na temat letterboxingu można przeczytać na stronie Letterboxing North America. http://www.letterboxing.org/

Zdaniem wielu geocacher'ów letterboxing to jeden z najbardziej lubianych typów keszy w Polsce. Ten typ skrytek, oprócz współrzędnych geograficznych, wykorzystuje również wskazówki, aby dotrzeć do skrytki. W takiej skrytce znajduje się pieczątkę, nie jest to jednak przedmiot na wymianę, ale narzędzie za pomocą którego poszukiwacze mogą odbić pamiątkowy stempel w: notesie, na ręce, gdziekolwiek. Przykłady ciekawych pieczątek poniżej.

[PL] KESZ. Miejsce znacznika kesza to skała z tworzywa sztucznego. Będąc w tym punkcie należy zacząć używać latarki, aby wskazała Ci pierwszy i kolejne odblaski na drzewie za którymi musisz podążać. Podchodząc do każdego drzewa, na którym jest zamocowany odblask powinieneś/powinnaś zauważyć kolejne odblaski. Natura bywa różna i czasami trzeba będzie się pokęcić w prawo i lewo przy drzewie, żeby zauważyć kolejny odblask. Odblaski są zamocowane w odległości 40-60 metrów od siebie.
Na ostatnim etapie zauważysz w bliskiej odległości 2 odblaski, które zaprowadzą Cię do samego kesza. Baw się dobrze!
PIECZĄTKA to imitacja pieczątki z Parku Narodowego Dartmoor. Pamiętaj! Pieczątka nie jest na wymianę.
[EN] GEOCACHE. The location of the cache marker is a plastic rock. From this place, use a flashlight to show you the first and the next reflection on the tree. You must follow reflections. When approaching every tree on which the reflection is attached, you should see next reflections. Nature is tricku and sometimes it will be necessary to go right and left from the tree to see next reflections. The distance between reflections are about 40-60 meters from each other.
At the last stage, you'll see 2 reflections in close range that will take you to the cache.
STAMP itself is a imitation of stamp from Darmoor National Park. Remember! It's not for exchange. Have fun and enjoy!