La storia dell’Impruneta nasce dal monte delle Sante Marie. La tradizione del ritrovamento della Madonna ha la sua prima redazione scritta nella cronaca del Pievano Stefano Buondelmonti e il suo prototipo iconografico nel bel bassorilievo in marmo di un ignoto scultore fiorentino della metà del Quattrocento, un tempo paliotto dell’altare della Madonna, attualmente custodito nel Museo del Tesoro. Essa narra che molti anni dopo, a seguito del fallito tentativo di costruire una cappellina dedicata alla Madonna sul monte delle Sante Marie – dal momento che le mura innalzate durante il giorno si disfacevano durante la notte – si decise di affidare la scelta del luogo per l’erezione del tempio ad una specie di “giudizio divino”, aspettando un segnale dai buoi che portavano le pietre per la costruzione. I buoi si inginocchiarono nel punto in cui sorge l’attuale chiesa: si cominciò a scavare e si udì ad un colpo di vanga più vigoroso il lamento della Vergine, che finalmente venne ritrovata. E qui fu costruita la Basilica proprio nel punto dove fu ritrovata la Sacra Immagine, centro del paese che poi si è sviluppato intorno alla sua Madonna. Quindi si può dire che l’Impruneta nasce sul Monte delle Sante Marie, e si conclude, un luogo Santo, destinato al riposo dei sui concittadini, dal 1700 si hanno notizie di sepolture nel Cimitero della Confraternita della Misericordia di Impruneta, la leggenda narra che da questo monte sgorgasse anche acqua dalle proprietà miracolose, detta acqua della Docciolina. Mentre alla sua base erano famose le cave del rame.