La Città di Sesto San Giovanni ha origini romane: il suo nome deriva dall'espressione latina <<ad sextum lapidem>> (alla sesta pietra miliare).
Sul suo territorio permangono i segni della centuriazione romana (organizzazione del territorio): le vie XXIV maggio e Fratelli di Dio seguono il tracciato parallelo alla centuriazione.
Un'antica strada romana proveniente da Milano - Porta Nuova attraversava l'attuale via Del Riccio, proseguiva per via Cavallotti, via Verdi, fiancheggiava il Monastero San Nicolao e si dirigeva verso l'incrocio delle <<tre strade>> di viale Rimembranze per raggiungere Como lungo il fiume Lambro e Bergamo passando per Crescenzago. Sparse sul territorio sestese sono state trovate are, colonne, macine e sarcofaghi ora raccolti nella Villa Visconti d'Aragona e in via Giardini.
L'ex monastero di San Nicolao è uno degli edifici più antichi di Sesto San Giovanni. La leggenda vuole che sia stato fondato da suor Marcellina, sorella di Sant'Ambrogio. L'originaria tessitura delle murature con inserti di mattoni e tegoloni romani e ciottoli a spina di pesce racconta la storia di un edificio medioevale, centro della religiosità sestese a cui facevano capo le chiese di Sant'Alessandro (attuale Monza), di Sant'Eusebio (attuale Cinisello Balsamo), di Santa Maria Tenebiaco (Torretta) e di Santa Maria de'Sundro (Cascina Gatti).
Nell'XI secolo ospitava le suore benedettine cistercensi di Sant'Ambrogio, monache coraggiose che avevano ingaggiato una dura battaglia contro la chiesa di San Giovanni Battista in Monza, l'attuale Duomo, per sottrarsi alle pesanti decime.
Le architetture sono trecentesche con 7 arcate ogivali in buono stato di conservazione; il chiostro, a forma rettangolare, originariamente era porticato su almeno tre lati.
L'annessa chiesetta romanica, larga 14 metri e lunga 20 metri, è stata demolita nel 1962. Siè così perso un antico trittico; in una teca, a lato dell'altare, erano conservate, fino alla fine del 1800, le reliquie di Sant'Ambrogio.
Ancora oggi, nelle strette vie Verdi e Manzoni, circondate de bassi edifici, sopravvivono testimonianze dell'antica Sesto medioevale.
The city of Sesto San Giovanni has Roman origins: its name derives from the Latin expression <<ad sextum lapidem>> (at the sixth milestone).
The signs of the Roman centuriation (organization of the territory) remain on its territory: the via XXIV Maggio and Fratelli di Dio follow the parallel route to the centuriation.
An ancient Roman road from Milan - Porta Nuova crossed the current via Del Riccio, continued along via Cavallotti, via Verdi, flanked the San Nicolao Monastery and headed towards the intersection of the <<three streets>> of Viale Rimembranze to reach Como along the Lambro river and Bergamo passing through Crescenzago. Scattered throughout the Sesto area have been found ares, columns, millstones and sarcophagi now collected in Villa Visconti d'Aragona and in via Giardini.
The former monastery of San Nicolao is one of the oldest buildings in Sesto San Giovanni. Legend has it that it was founded by Sister Marcellina, sister of Sant'Ambrogio. The original texture of the walls with inserts of bricks and Roman tiles and pebbles in a herringbone pattern tells the story of a medieval building, the center of Sesto's religiosity to which the churches of Sant'Alessandro (now Monza), of Sant'Eusebio (current Cinisello Balsamo), Santa Maria Tenebiaco (Torretta) and Santa Maria de'Sundro (Cascina Gatti) belonged.
In the 11th century it housed the Cistercian Benedictine nuns of Sant'Ambrogio, courageous nuns who had waged a hard battle against the church of San Giovanni Battista in Monza, the current Cathedral, to escape the heavy tithes.
The architectures are of the fourteenth century with 7 pointed arches in good condition; the cloister, rectangular in shape, was originally porticoed on at least three sides.
The adjoining Romanesque church, 14 meters wide and 20 meters long, was demolished in 1962. Thus an ancient triptych was lost; in a reliquary, next to the altar, the relics of Sant'Ambrogio were kept until the end of 1800.
Even today, in the narrow Verdi and Manzoni streets, surrounded by low buildings, remains of the ancient medieval Sesto survive.