Das Dorf ist am Ursprung des Rossenbaches gegründet worden, der in der Ortslage mit einer kräftig schüttenden Quelle entspringt, die "der Heilsborn" genannt wird.
Seiner Lage hat Ollendorf auch zu verdanken, dass es heute am "Ökumenischen Pilgerweg" liegt, der in Görlitz beginnt und sich entlang der Via Regia durch Sachsen, Sachsen-Anhalt und Thüringen bis nach Vacha schlängelt und eine Pilgerfahrt nach Santiago de Compostela ermöglicht.
Dies ist die Gassi-Runde von meinem Hund Curly und mir. Curly ist ein rumänischer Straßenhund und wir beide sind sehr gern unterwegs.
Die Wasserburg Ollendorf befindet sich am Südwestrand der Gemeinde an der Erfurter Straße (L 1055), diese war im Mittelalter ein Abschnitt der Via Regia und hatte als Heer- und Handelsstraße überregionale Bedeutung.
Am 22. November 1813 wollte Napoléon auf dem Rückzug von der Völkerschlacht bei Leipzig in der Wasserburg Ollendorf nächtigen. Da ihm jedoch feindliche Reiterei in der Nähe des Dorfes gemeldet wurde, verließ er das Dorf gegen Mitternacht Richtung Erfurt.