1593 m. Stakliškėse prie medinės bažnyčios veikė parapijinė mokyklėlė. Spaudos draudimo laikais lietuviškas knygas Stakliškių apylinkėse platino kunigas Vincentas Butvydas. 1915 m. Stakliškėse pradėjo veikti pradžios mokykla. Joje 1935–1936 m. veikė šeši skyriai. 1941 m. į Sibirą išvežė mokytojus Emiliją ir Rapolą Lekavičius su maža dukrele. 1941 birželio 24 žuvo mokytojas Julius Kaminskas.
1945 m. Stakliškėse pradėjo veikti progimnazija, vėliau peraugusi į vidurinę mokyklą. 1957 m. išleista pirmoji abiturientų laida. 1962 m. pastatyta vidurinė mokykla, kuriai ilgus metus vadovavo sporto entuziastas Pranas Kundrotas. Jo iniciatyva įrengtas sporto stadionas ir aikštynai garsina mokyklą rajone ir respublikoje.
2015 m. vidurinė mokykla tapo gimnazija