Budowę kolejki grójeckiej rozpoczęto w 1898 roku z inicjatywy warszawskiego krawca Eugeniusza Paszkowskiego. Paszkowski choć był człowiekiem zamożnym zdawał sobie sprawę, że jest to duża i kosztowna inwestycja, dlatego też dobrał sobie zamożnych wspólników, którymi byli książę Stefan Lubomirski, hrabia Tomasz Zamoyski.
I wojna światow
W 1914 roku ruszyły pociągi z Warszawy do Grójca. Na wiosnę 1915 roku rosyjskie wojska kolejowe przystąpiły do budowy torowiska w kierunku Nowego Miasta. W lipcu 1915 wojska niemieckie przerwały front wzdłuż Pilicy. Rosjanie w pośpiechu zaczęli się wycofywać, dewastując jednocześnie torowiska. W sierpniu 1915 do Warszawy wkroczyły oddziały niemieckie. Nowe władze okupacyjne wprowadzając swoje rygory uznały, że należy jak najszybciej uruchomić transport kolejowy.
II Wojna Światowa
Rozwój kolei został przerwany we wrześniu 1939 roku przez wybuch II wojny światowej. Działania wojenne nie spowodowały większych szkód w infrastrukturze kolei. Stąd też po ich zakończeniu, w październiku 1939, przywrócono ruch pasażerski i towarowy. Przedsiębiorstwo zachowało status prywatnego i otrzymało tzw. Powiernika z ramienia Kolei Rzeszy. Skutkowało to wprowadzeniem zasad obowiązujących na kolejach niemieckich.
Kolej Grójecka stała się również ważnym ogniwem zaopatrzenia warszawiaków w produkty żywnościowe objęte przez okupanta reglamentacją. W potocznym języku nazywano to szmuglem . Większość wagonów pod podłogami była wyposażona przez kolejarzy w specjalne skrzynie, w których przewożono produkty żywnościowe. Pochodziły one najczęściej z okolic Grójca i Nowego Miasta.
Współcześnie kolejka wąskotorowa jest zabytkiem, lecz nadal można nią jeździć w ogólnodostępnych wycieczkach turystycznych.