Il complesso di Santa Chiara si colloca nel centro storico della città e, insieme al Castello Aragonese, assume la straordinaria qualità di monumento e sito di memoria storica
È un immobile di grande pregio storico-architettonico la cui origine risale alla fine del XVI secolo e che ha subito nel tempo trasformazioni sia funzionali che sui corpi di fabbrica. In origine destinato a monastero di Santa Chiara d’Assisi, che risultava costruito grazie al finanziamento di alcune nobili famiglie monteleonesi.
Dagli studi di ricerca si è potuto ipotizzare che il complesso fosse nato come sistema di due corpi di fabbrica: il monastero, su due livelli e con chiostro quadrangolare, e la chiesa con annessa sacrestia che permetteva un collegamento interno tra i due corpi di fabbrica, e posta ad una quota più bassa per la particolare altimetria del sito.
Per molti anni il monastero fu sotto la guida delle Badesse Pignatelli, divenendo molto influente per la frequentazione di nobili fanciulle che accettavano la regola dell’Ordine Francescano e con l’apporto di enormi ricchezze. Il disastroso terremoto del 1783, arrecò molti danni sui corpi di fabbrica da spingere la chiusura del complesso. Per vari anni si cercò di ripristinare il complesso, ma a causa degli alti costi nel 17 fu definitivamente abbandonato. Nel 1809 fu in parte recuperato, divenendo rifugio dei Minimi di San Francesco di Paola.
L'intero complesso monumentale ha avuto diverse destinazioni d'uso nel corso di varie epoche; oltre a svolgere le sue normali funzioni di edificio di culto, fu anche un asilo di mendicità, una infermeria presidiaria, una caserma ed infine un istituto superiore per l’industria e l’artigianato.
Negli ultimi anni il complesso monumentale di Santa Chiara era diventato la sede del Sistema Bibliotecario Vibonese, una biblioteca multimediale di informazione generale che offre ai suoi utenti oltre 60.000 tra libri e documenti e del Palazzo Della cultura della città di Vibo Valenta.
Attualmente (agosto 2026), tutto il complesso risulta chiuso e inutilizzato.