Née au tournant de l’an 1000 sur un promontoire rocheux dominant la Vilaine, Vitré se développe autour de son puissant château fort pour défendre les Marches de Bretagne face au royaume de France.
La cité connaît son véritable âge d'or aux XVe et XVIe siècles grâce à la confrérie des Marchands d’Outre-Mer, qui s'enrichit considérablement en exportant des toiles de chanvre et de lin dans toute l'Europe.
C'est de cette époque de faste que la ville hérite son exceptionnel patrimoine médiéval, ses riches hôtels particuliers et ses célèbres maisons à pans de bois.
Malgré les guerres de Religion et le rattachement de la Bretagne à la France, Vitré préserve son éclat, accueillant même à plusieurs reprises le Parlement de Bretagne au XVIIe siècle, ainsi que la célèbre marquise de Sévigné dans son château des Rochers voisin.