Die Herkunft des Flurnamens „Dirnelwiese“ ist nicht völlig geklärt, hat aber mit Sicherheit nichts mit dem Trachtendirndl oder dem volkstümliche Ausdruck für „Mädchen“ zu tun. Am häufigsten wird der Name von der beliebten Obstart Kornelkirsche abgeleitet, die in der Mundart auch „Dirnel bzw. Dirndl“ genannt wird.
Bis zur Donauregulierung (1870-1875) befand sich auf dem Gebiet der heutigen Dirnelwiese ein Donauarm, der Hochauarm. Erst mit der Austrocknung dieses Armes begann die Besiedlung der Dirnelwiese. Die Bodenvertiefung dieses Armes ist heute – dazugeschüttet und eingeebnet – kaum mehr sichtbar. Nur beim Tennisplatz Baumgartner in der Stowassergasse kann man noch die ursprüngliche Eintiefung erahnen.
Die erste Besiedlung der Dirnelwiese wird auf etwa 1920 datiert. Damals erwarb Herr Balgavy die Grundfläche des Hochauarms zwischen Dirnelstraße und Dachpappenfabrik – die sogenannten „Balgavy-Gründe“ – und verpachtete an Interessenten. Da in diesem Bereich die Landesgrenze zwischen Wien und Niederösterreich verläuft, wurde der Erschließungsweg als „Grenzweg“ bezeichnet. Erst 1992 wurde er zur Erinnerung an Balgavy in „Balgavyweg“ umbenannt.
1933 begann die Parzellierung an der Krottendorfer Straße und der Propst Peitl Straße, zunächst bis zur Landlgasse, dann bis zur Hochaustraße. Durch den zweiten Weltkrieg wurde die weitere Entwicklung der Siedlung Dirnelwiese verhindert – so erzählten etwa Franz und Maria Bauer, dass noch um 1950 bei ihrem Haus (Hochaustraße 12) die Bebauung endete.
Unter tatkräftiger Mithilfe der Bewohner wurde die Siedlung 1948 an das Wiener Stromnetz angeschlossen. Trafostation und Strommasten mussten größtenteils eigenhändig errichtet werden.
Seit den 50er Jahren wurde schließlich auch das restliche Gebiet der Siedlung Dirnelwiese als Bauland genutzt und es entstanden viele neue Häuser.
1954 wurde Langenzersdorf aus Groß-Wien ausgegliedert und als eigenständige Gemeinde wieder hergestellt. Damit gehörte auch die Dirnelwiese wieder zu Niederösterreich.
Ab 1978 wurde die Infrastruktur durch die Errichtung einer öffentlichen Wasserleitung, Kanalisation sowie durch einen hochwertigen Straßenausbau (mit Gehsteigen) entscheidend verbessert.
1992 folgte dann die Errichtung der Gasleitung zur Versorgung mit Erdgas.