De camino hacia Portugal por tierras de Ciudad Rodrigo, el rey D. Juan II de Castilla y su séquito acamparon en un paraje al oeste del río Águeda, unas tres leguas después de cruzarlo por el vado la viña.
Ya era oscurecido y en el ajetreo de la acampada su hija, la princesa Isabel, se alejó de la comitiva perdiéndose en el campo. El temor y la confusión fueron grandes pues por la zona abundaban los salteadores de caminos y peligrosas alimañas.
Como no aparecía, la preocupación fue en aumento elevándose rezos a la Virgen María, que se había aparecido milagrosamente en el año de 1384 en un valle cercano al campamento.
Durante las oraciones el rey se quedó dormido y soñó que, estando de caza perseguía un ciervo por una vereda hasta una puente, donde se detuvo. Al intentar matarlo un resplandor cegó sus ojos y al abrirlos se encontró milagrosamente ante la Nuestra Señora, que le demandó no herir al ciervo si quería hallar con vida a su hija.
Al amanecer, cuando despertó, encontraron al venado del sueño y lo siguieron hasta la puente donde se paró; debajo, dormida sobre el pasto, apareció la princesa sana y salva. Ordenó D. Juan II que el lugar se denominara a partir de entonces, Villar de Ciervo.
Corría el año 1458 cuando Isabel, nombrada heredera de Castilla por su hermanastro Enrique IV, mandó que se edificara una capilla con un camerino en honor de la Virgen, bajo la advocación de Nuestra Señora del Valle; y que se eximiera a los habitantes de la zona del pago de impuestos.
Al subir al trono en el Año del Señor de 1474, Isabel “la Católica” como agradecimiento a la ayuda prestada por los cervatos en su lucha contra Doña Juana “la Beltraneja”, confirmó el topónimo de Villar de Ciervo para el mencionado lugar dotándolo de realengo y con escudo de armas, en el que figura “un ciervo sobre una puente”.