Pierwsza wzmianka historyczna o Lesznie pochodzi z 1393 roku. Wówczas osada Leszczno stanowiła własność Stefana z Karnina, który posiadał pieczęć herbu Wieniawa. Ród Wieniawitów przybrał od swej osady nazwisko Leszczyńscy. W XV w. istniały tu dwie osady Leszczno i Leszczynko. Początkowo Leszno rozwijało się w cieniu większych, starszych, bogatszych i uprzywilejowanych ośrodków takich jak: Wschowa, Kościan, Osieczna, Święciechowa, jednak w początkach XVI w. stało się znaczącym centrum reformacji. W 1543 Rafał IV Leszczyński herbu Wieniawa, kasztelan przemęcki, otrzymał od króla Zygmunta Starego zgodę na założenie na gruntach wsi o tej samej nazwie osady miejskiej. W 1547 nadano prawa miejskie miastu, które posiadało już wtedy gimnazjum, w którym wykładał między innymi Jan Ámos Komenský oraz Jan Jonston.
Stoisz na centralnym placu miasta, czyli na Rynku. Obecnie większość zabudowy Rynku stanowią kamienice wybudowane w latach 1870-1914. Sprzed pożaru w 1790 r. dotrwały w niezmienionym stanie jedynie nieliczne barokowe kamieniczki z charakterystycznymi szczytowymi fasadami.
W pierzei północnej zwracają uwagę dwa sąsiadujące ze sobą budynki: pochodząca z przełomu XVII i XVIII w. kamieniczka nr 15, której fasadę wieńczy obelisk z półksiężycem i dom, według tradycji, należący do Jana Jonstona (1603-1675) – wybitnego lekarza i uczonego. Niezmiennie od 1788 r. w kamieniczce tej mieści się apteka. Nad wejściem zauważamy godło domu „Pod łabędziem” oraz u wejścia metalowe kółka do wiązania koni.
Na wschodniej pierzei znajduje się najstarszy zachowany budynek w Rynku: kamieniczka nr 29 z podcieniami, wzniesiona prawdopodobnie w 1634 r.
Na środku Rynku znajduje się ratusz. To budowla barokowo-klasycystyczna, zaliczana do najpiękniejszych w Polsce. Wielokrotnie przebudowywany, nosi w swych murach relikty pierwszego ratusza z 1639 r. Wśród kolejnych budowniczych i architektów wymienia się Marcina Woidego, Jerzego Catenazziego, Pompeo Ferrariego i prawdopodobnie Dominika Merliniego – nadwornego architekta Stanisława Augusta, znanego głównie jako twórcę warszawskich Łazienek. Wschodnią ścianę ratusza zdobią kartusze z herbami właścicieli miasta. Obecnie gmach pełni funkcje reprezentacyjne, konferencyjne i wystawiennicze, a w podziemiu znajduje się stylowa kawiarnia.
W dni powszednie i w soboty parkowanie w centrum miasta jest płatne