Une agglomération portant le nom de Chastres s’établit dès l’époque gallo-romaine sur la voie reliant Lutèce à Genabum (Orléans). En 1470, la seigneurie de Chastres dépend de celle de Marcoussis. En 1545, elle devient indépendante. En 1720, Louis d’Arpajon, issu d’une grande famille du Rouergue et lieutenant général des armées du roi, achète le marquisat. Il obtient du régent le privilège de donner son nom à la ville, qui devient Arpajon. Le marquis et son gendre Philippe de Noailles résident dans un château au centre de la ville. Philippe de Noailles et son épouse Anne-Claude d’Arpajon sont guillotinés pendant la Révolution. Le château est détruit en 1802. Au XIXe siècle, l’industrie se développe rapidement. La plus importante est l’usine de chaussures, créée en 1851 par les frères Mantin. Elle est rachetée par la société des chaussures André en 1920, puis cesse son activité en 1956. Les cultures maraîchères dominent l’activité des villages voisins et, l’Arpajonnais, un petit train, relie, de 1911 à 1936, la ville aux halles de Paris. La première foire aux Haricots se tient en 1922. Du XVIe au XVIIIe siècle, Arpajon est entourée de murailles. On accédait à la ville notamment par la porte d’Étampes.