Fu costruito in sostituzione di un più antico castello, sorto più ad est probabilmente intorno al 1000: forse perchè ormai troppo vecchio e piccolo, forse perchè diroccato e cadente per le continue guerre, il castello di Novilara fu abbandonato ai primi del 1300 e ricostruito più ad ovest, sulla collina ove si trova tuttora.
Ritenuto strategicamente importante, il "nuovo castello" di Novilara fu costruito e fortificato con i più aggiornati mezzi dell'epoca. Considerandola vedetta dei loro confini, sia i Malatesta che gli Sforza si adoperarono con ogni mezzo per renderla sicura ed inespugnabile; ripararono e consolidarono le mura che le continue guerre ed il tempo avevano indebolito.
Il nuovo duca Francesco Maria I della Rovere nel 1513 infeudò a discapito della Comunità di Pesaro che ne aveva il legittimo possesso, il castello di Novilara al suo luogotenente Baldassarre Castiglione, che per l'occasione ottenne anche il titolo di Conte. Onesto e colto governò il castello con saggezza ed oculatezza. Nei brevi periodi di permanenza del Castiglione (i suoi impegni politico-militari lo costringevano a lunghi viaggi fuori dello Stato), Novilara fu frequentata dai più insigni letterati e pittori del tempo.
Nel 1521 il Castello di Novilara ritornò sotto la giurisdizione completa della municipalità pesarese.
Il nome di Novilara è legato alla necropoli picena scavata alla fine del secolo scorso.
Si tratta di un vasto sepolcreto, la cui estensione ed i cui contorni non sono ancora ben definiti e che a tutt'oggi ha restituito circa 300 tombe.
Particolarmente importanti sono le stele in pietra, scolpite sia a motivi geometrici che con scene di battaglia, una delle quali reca anche un'iscrizione in alfabeto etrusco, originariamente erette sopra le tombe, di cui non resta più nulla: rimangono solo presso i Musei Oliveriani di Pesaro e presso altri musei italiani gli oggetti di corredo e le stele
