Talleres líticos como el yacimiento de "Las Mingorreras" atestiguan la presencia de habitantes en estas tierras desde, al menos, 3000 años a.C. Serían los romanos quienes en el siglo II-I a.C. darían importancia a este territorio, dentro de la provincia romana de la Bética, por el valor que le otorgarían a la minería en el área del Andévalo, con las explotaciones de Minas como la de Nerón, utilizada por el Imperio Romano para la fabricación de monedas, o la del Äguila ,el Lomero y yacimientos como La Plata.
Tal es la importancia de la minería en la zona que se cree que fue el dios de ésta, Endovelico, quien pudo dar nombre a la comarca que hoy conocemos como El Andévalo.
Los árabes también llegaron a estas tierras, muestra de ello son los yacimientos de Cabeza Andévalo.
Con la Reconquista cristiana, el 15 de junio de 1251, Fernando III de Castilla concedió a la ciudad de Sevilla el privilegio de posesión sobre grandes extensiones de tierras y lugares, entre ellos el Andévalo; hecho que fue ratificado en 1253 por su hijo Alfonso X en los mismos términos y todos sus derechos.
Pero esta zona del Andévalo era una tierra poco poblada. Hacia 1290 ya existía un primer enclave, como era la aldea de Castillejos y en 1293 Sancho IV ordenó a la ciudad de Sevilla que construyera castillos en Encinasola y Cumbres de Enmedio. Collantes de Terán recoge una noticia de fuentes eclesiásticas donde se dice que dos lugares de la región, El Cerro y La Nava, en 1387, están despoblados. No sería hasta alrededor de 1427 cuando vuelva a tener población e incluso una cárcel. Durante el siglo XVI El Cerro de Andévalo iniciará diligencias para ampliar su término municipal. Además, consolidan sus formas de vidas, luchan por administrar sus tierras, pagan tributos a la nobleza, construyen su Iglesia y un hospital para los enfermos, constituyen hermandades religiosas, crean capellanías....Incluso fueron capaces de enviar a sus hijos a estudiar a la Universidad de Salamanca. La información demográfica de esta época es de poca fiabilidad, el único dato del que se dispone es de El Libro o Censo de los Millones, que en realidad era utilizado por la Corona de Castilla para recaudar un nuevo tipo de impuestos, por lo que en realidad no se utilizaba para contabilizar la población.
En el s. XVII Portugal invade esta zona, a consecuencia de su Guerra de Independencia, lo que marca estos años, algunos pueblos huyen a los bosques (Santa Bárbara), otras son masacrados (Cabezas Rubias)....esta guerra marcó la zona del Andévalo durante los años siguientes. Pero poco a poco el pueblo se comienza a levantar y a autorregularse, creando un sistema de estratificación social donde los jornaleros superaban a los agricultores con tierras y ganado propio, debido a que los huidos por la guerra regresan. Durante el siglo XVIII las consecuencias de la guerra se van quedando atrás y la población aumenta de forma paulatina, aunque a finales de siglo la escasez de alimentos y las epidemias detiene este crecimiento.
Los primero años del siglo XIX están marcados por la presencia de tropas francesas y españolas en su propio casco urbano, lo que causa grandes destrozos y cuantiosos gastos de guerra. Con el transcurso del siglo XIX el número de habitantes fue en aumento, debido a que con los avances científicos y médico los nacimientos superan a las defunciones, a lo que se une que algunas compañías mineras extranjeras descubrieron en el subsuelo del Andévalo manganeso, cobre y pirita, lo que provocó la llegada de población forastera que acude para trabajar en las minas de El Cerro de Andévalo, como La Joya (clausurada en 1975), que tuvieron mucho auge hasta mediados del siglo XX. Este crecimiento de población se concentró en la primera mitad del siglo XX, teniendo su pico más alto en 1940, cuando contaba con 5296 habitantes (según datos del censo). En la segunda mitad del siglo la situación cambia, las minas inician su declive , lo que provoca un gran éxodo rural, la agricultura, la ganadería y la minería ya no dan trabajo a todo el mundo, por lo que se deben trasladar a zonas donde el desarrollo industrial ofrece más oportunidades, como Huelva, Cataluña y País Vasco. Aunque se trata de un pueblo con una cultura muy arraigada al que sus emigrantes vuelven de forma habitual para vivir sus costumbres y mantenerla viva. En estos últimos años la vuelta de la minería, con el inicio de una explotación vecina, está devolviendo la vida a esta zona.
