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Il complesso architettonico di San Francesco, comprendente chiesa e convento venne edificato a partire dalla metà del XIII secolo e fu una tra le più belle e maggiori della città.
Il suo aspetto originario cambiò nel XIX secolo per essere ampliata e ammodernata in linee neoclassiche su disegno dell’architetto senigalliese Giuseppe Ferroni.
Nel 1930 a causa di un violento terremoto mise a rischio la solidità della struttura tanto che fu improrogabile l' abbattimento della copertura. E così oggi il visitatore che passa davanti la ex chiesa di San Francesco osserva una struttura priva di un tetto.
Questa chiesa francescana fu scelta dai Malatesta, potente dinastia riminese, per ospitare le tombe di alcuni membri della famiglia. Dall' interno della chiesa vennero spostate nel sottoportico che si affaccia lungo la strada.
Il sottoportico, così come appare ai giorni nostri è però il risultato di una ricostruzione neogotica, portata a termine nel 1850 dall' ingegner Filippo Bandini.
Al suo interno troviamo la grandiosa tomba di Paola Bianca Malatesta, la ‘Gran Signora’ che fu la prima moglie di Pandolfo III, morta nel 1398, la più modesta Tomba di Bonetto da Castelfranco, voluta da Sigismondo Malatesta per ospitare le spoglie del suo fedelissimo medico e la rinascimentale Tomba di Pandolfo III Malatesta, voluta dal figlio Sigismondo che nel 1460, a ben trentatrè anni dalla scomparsa del padre, ne affidò con ogni probabilità il disegno a Leon Battista Alberti, allora impegnato nella realizzazione del Tempio Malatestiano di Rimini.
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