På 1660-tallet bodde det 12 familier her. I 1801 var det 35 hus og 192 beboere. Av disse 1 gjestgiver, 2 tollere, 5 loser, 2 fraktemenn, 11 matroser, 1 håndverker, 2 dagarbeidere og 11 enker.
Stedet har vokst fram på fiske, lossing/lasting og skyss, samt preget av industrivirksomheten i Barkevik. Fra slutten av 1500-tallet var utskipning av tømmer en viktig virksomhet, i tillegg til gjennomgangstrafikken. Senere ble det skipet ut skurlast fra sagbrukene på Halle og Dolven.
Helgeroa var også ei gunstig havn for skipstrafikken til og fra utlandet, og det var toller her så tidlig som i 1639. Fraktefart og oversetting var hovedinntektskilde for flere.
Helgeroa, i enden av Raveien, har fra oldtiden vært et naturlig knutepunkt for ferdselen mellom sjø- og land. Særlig fram til 1790-åra. Flere konger reiste over Helgeroa. I 1630 fikk Helgeroa sitt eget tolloppsyn, og på 1660-tallet fikk stedet sitt første vertshus, hvor Kong Kristian 5. med følge overnattet i 1685. Gjestgiveri og skysstasjon ble etablert tidlig.
Før det ble brukbar vei for vogner over Langangen i 1790-åra, gikk hovedferdselsåra landeverts mellom Oslo/Vestfold og Grenland/Sørlandet over Helgeroa, med oversetting over Langesundsfjorden til Brevik eller Bamble.
Vest for Langesundsfjorden var det svært ulent terreng, og selv om det var mulig å kjøre med hest og vogn fra Oslo til Kristiansand via Helgeroa-Brevik-Stathelle i 1689, ble det heller ikke her brukbar vei før i 1790-åra. Helgeroa ble derfor et naturlig overgangssted fra landeverts til sjøverts transport, og et viktig trafikknutepunkt. De reisende ble fra Helgeroa fraktet videre sjøverts i den retning de skulle, for eksempel til Brevik, Langesund eller Kragerø.
Fra Helgeroa var det oversetting både til Brevik og Langesund, i alle fall fra 1600-tallet. På Bamble siden var det trolig Salen, ca 2,5 km nord for Langesund, det mest brukte landingsstedet når de reisende skulle videre vestover. Hit kunne de ro innaskjærs mellom øyene, og en fikk kortest vei over til Tangvaldskleiva og videre vestover. Det var også roskyss videre til Valle og Kragerø. Roskyssen ble utført av oppsittere ved fjorden med ganske små båter.
I 1877 ble D/S Bien satt i rute mellom Brevik, Langangen, Helgeroa og Langesund, etterfulgt av D/S Brevik i 1902, men ble snart lagt ned. I 1938 ble det satt i gang rute med en bilferje, Lahela. Overfarten tok 30-40 minutter. Ferjetrafikken gikk godt fram til den ble nedlagt i 1961, straks før Brevikbrua kom. Den første Lahela ferja tok 6 biler og 80 passasjerer, den neste 14 biler og vel 100 passasjerer, mens den tredje, som kom i drift etter krigen tok 20 biler og 200 passasjerer. Senere har passasjer- og sykkelferje trafikkert strekningen Helgeroa-Arøya-Langesund. Havneanlegget er fra 1890-åra.
Helgeroa hadde trolig en viktig konkurrent i Stavern, særlig etter at Fredriksvern Verft kom i 1750-åra, og fra midten av 1800-tallet bodde det vel 2.000 mennesker i Stavern, og stedet hadde hele 20 butikker/sjapper. Stavern var landets viktigste orlogshavn fram til 1814, og viktig for postforbindelsen til Danmark i flere år framover.
På 1950-tallet var det i Helgeroa 4 kolonialbutikker, 1 melkebutikk, 1 slakterbutikk og 1 bakerbutikk. Nå er det foruten Menybutikken på Søndersrød og marinaen på brygga, et keramikkverksted/utsalg (Kirsti Cecilie Thrap) og flere kunstutsalg. Dertil finnes det 2-3 restauranter (Kristinus Bergman, Vertshuset Sydvesten og Helgeroa Marina) og tre campingplasser (Blokkebukta, Omlidstranda og Torpevannet Camping).
Spesielt for Helgeroa er de gamle tråkka eller gangveiene mellom husa: Klaragangen, Munkegangen, Åstegangen og andre.