Se conocen asentamientos en la zona de La Redondela desde la época fenicia, existiendo algún yacimiento en la zona del cruce de La Redondela, sobre todo se han encontrado monedas. También existe una pequeña necrópolis romana. En los inicios del siglo XI pertenecía al reino Taifa de Huelva, integrándose desde 1051-52 en el reino Taifa de Sevilla y pasando en 1091 a ser parte del reino almorávide, posteriormente almohade y finalmente una taifa de Niebla. En el siglo XIII es conquistada esta zona del sur de Huelva por Alfonso X el Sabio en 1262. Poco después de que el territorio pasara a manos cristianas, fue comprada en el mismo siglo XIII por Alonso Pérez de Guzmán (Guzmán el Bueno), formando parte como señorío de Ayamonte del Condado de Niebla a finales del siglo XIV.

La localidad de La Redondela pasa al Condado de Ayamonte en 1475, título concedido por Isabel I de Castilla, siendo de esta época la sala mudéjar de su ayuntamiento. El nuevo orden feudal de la villa será el Marquesado de Ayamonte, creado en 1521 a partir del Condado de Ayamonte por Carlos I y hasta su fragmentación en los municipios de Ayamonte, Lepe, La Redondela, San Silvestre de Guzmán y Villablanca.

La actividad económica principal durante la Edad Media y también posteriormente, ha sido la explotación de recursos agropecuarios. Tras el desarrollo de la colonia pesquera de origen catalán, La Higuerita, parte de su mano de obra fue absorbida por la industria pesquera de esta nueva localidad costera entre los términos municipales de Ayamonte y La Redondela con establecimientos estables desde 1756. Desde la fundación de La Real Isla de la Higuerita (nombre con el que se convierte en ayuntamiento independiente), La Redondela fue perdiendo población hasta rondar los 100 vecinos (unos 450 habitantes) en la primera mitad del siglo XIX.

La villa de La Redondela había permanecido durante todos estos años en un lento declive económico y su ayuntamiento acumulaba deudas incapaces de superar. Tras pedir a la institución provincial su anexión a Isla Cristina en 1874 para superar la debacle y serle denegada, se continúa con las negociaciones y finalmente, en 1887 su municipio desaparece al integrarse en el de Isla Cristina como medio para saldar sus deudas contraídas durante el siglo XIX como consecuencia de su pérdida de peso económico. La Redondela tenía una población de hecho de 866 habitantes (con probabilidad buena parte de ellos residentes de hecho en las afueras de Isla Cristina, término municipal de La Redondela) que pasaron a Isla Cristina entre los censos de 1877 y 1887.

A partir del siglo XX, La Redondela comienza una lenta recuperación económica que culmina con el despunte del cultivo del fresón de la provincia de Huelva. A finales del siglo XX La Redondela albergaba varias Cooperativas Agrarias con exportación a Italia y otros países europeos y contaba con una población que se había recuperado hasta una cifra cercana a los 1.000 habitantes. En el año 2010 tenía una población de 1.546 habitantes.

En 1982 La Redondela consigue cierto autogobierno reconociéndosele el estatus de entidad local menor y desde 1994 elaborando sus propios presupuestos. Hasta entonces y desde 1887 habían existido alcaldes pedáneos. Desde 1982 el alcalde es elegido por votación democrática (no pedáneo, es decir, no asignado desde el ayuntamiento de la capital del municipio).

Desde 1984 existe un contencioso entre La Redondela e Isla Cristina para un mayor autogobierno cuyo fin sería la segregación municipal.