Los pormenores de la ocupación romana de esta zona están aún por investigar y definir, a excepción de un pequeño asentamiento rural del siglo IVd.c denominado Alto de Alfayate, localizado en los alrededores del vecino pueblo de El Granado. En cualquier caso, parece que la zona fue de vital importancia para comunicar la desembocadura del Guadiana con los cotos mineros del Andévalo occidental, lo que indica que deberían existir poblamientos, aunque posiblemente pequeños y diseminados.
En época islámica si se ha localizado un asentamiento de reducidas dimensiones en la llamada Cabeza del Buey, en el término municipal de El Almendro, de segura cronología medieval, a juzgar por la falta de elementos de construcción romanos y la abundancia de tejas medievales de bordes digitados. Se especula que este antiguo núcleo de población se corresponde con un precedente medieval de OSMA, aldea que dará origen al actual Almendro a principios del S.XVI. Jurisdiccionalmente, lo más probable es que toda esta zona estuviese sujeta a la ciudad de Niebla (Iqlim Madina Labla) hasta aproximadamente el 1240. A partir de esta fecha, y con la conquista de gran parte del Andévalo Occidental por D. Pelay Pérez Correa, comendador de la Orden de Santiago, éstos poblamientos perdurarían como aldeas mudéjares, primero bajo soberanía portuguesa y luego como parte del concejo de Sevilla, antes de que pudiera efectuarse la repoblación cristiana del alfoz de Niebla a finales del siglo XIII. Es precisamente en estos momentos, con los esfuerzos repobladores de Alfonso X en la Sierra de Niebla, cuando debió surgir la aldea de Osma como tal (entre 1284-1290), con la gran suerte de su pervivencia durante largos años bajo una coyuntura en la que este hecho se hacía francamente difícil.
La vida económica de los primeros años de Osma giraría en torno al aprovechamiento pastoril de sus dehesas, y a tenor del nombre por la que se le paso a conocer lo más probable es que su población fuese en gran medida de origen castellano-soriano.
Ya en el siglo XIV, es imprescindible tomar en consideración la conjunción de los siguientes factores para entender la historia de Osma: por un lado, su ubicación estratégica sobre el Camino de la Raya, que regulaba el comercio con Portugal desde la Tierra Llana de Huelva; y por otro lado, su adscripción al concejo de Niebla en contínua pugna con el señorío de Gibraleón, en poder de la familia de la Cerda, que aspiraba adueñarse de gran parte de las tierras de Niebla y controlar de este modo el comercio con Portugal. En virtud de estas disputas entre Niebla y Gibraleón, la aldea de Osma sufriría la pérdida de parte de su término y se encontraría rodeada de fortalezas pertenecientes a los señores de Gibraleón, como es el caso de El Castillo de El Castro localizado en el denominado Cerro Pié del Castillo. En consecuencia, Osma hubo de buscar apoyo en las vecinas aldeas de Niebla, entre ellas la mejor protegida Alfayat de la Peña, donde se encontraba el Castillo del Aguila, a cuyo mantenimiento aún contribuía en el sXVI. Sobre el transfondo de estas buenas relaciones mutuas de protección debió surgir la leyenda que emparenta a la Virgen de Piedras Albas, patrona de Osma (actualmente de El Almendro), con la Virgen de la Peña, patrona de La Puebla de Guzmán.
En la segunda mitad de siglo XIV Niebla dejó de ser tierra realenga para convertirse en un poderoso Condado perteneciente a la familia de los Guzmanes. Llegarían nuevos tiempos para la tierra de Niebla que viviría un nuevo impulso repoblador y una mayor seguridad de sus términos de la que había podido conseguir el concejo de Niebla, agobiado e impotente ante las apetencias de los señores de Gibraleón. Pero a partir de la segunda mitad del siglo XIV también trajo cambios para el señorío de Gibraleón, que ahora en poder de la familia de los Stuñiga, afianzó su control sobre el Camino de la Raya con el repoblamiento de la aldea de Villanueva de los Castillejos, y la fundación de la aldea de El Granado en la segunda mitad del siglo XV. Bajo este panorama, el entonces Conde de Niebla y Duque de Medina Sidonia, ordena el traslado de Osma al lugar de El Almendro, a fin de contrarrestar al enclave de Villanueva de los Castillejos, alegando problemas de salubridad, si bien, es claro que el objetivo era meramente estratégico. Esto ocurría en el año 1519.
A partir de esta fecha Osma forma parte del pasado de aquéllos que la habitaban y El Almendro se transforma en la nueva realidad que ha llegado hasta nuestros días.
Durante la traumática guerra con Portugal (1640-1668) la zona estuvo muy castigada por las continuas incursiones que provocaron una gran emigración, la muerte de algunos de sus habitantes y un clima psicológico de terror. A ello se debe añadir la peste del año 1649 y la disminución de los terrenos cultivados, que provocaron frecuentes hambrunas. Sin embargo, en 1693 observamos cierta recuperación, al contar la aldea con una población de 118 vecinos (470 habitantes).
Con el discurrir del tiempo El Almendro se ha definido como un pueblo de jornaleros. En el siglo XVIII constituyen casi toda la población, sin embargo la proximidad con Portugal era un factor determinante en la vida económica de la localidad, "...la principal entrada es el tráfico de harriería, especialmente con Portugal, trayendo pieles y cera para labrarla y conducir a venderla a otras partes..." (Bendala, Collantes, Falcón y Jiménez, 1992). Por este motivo, en aquella época se encontraban en la localidad cuatro lagares o molinos de cocer cera en amarillo, que anualmente labraban dos mil arrobas, siete cererías para blanquearlas, once molinos de viento especiales para trigo y otras semillas que molían 2.500 fanegas anuales, y un batán de vestir, que batanaba con facilidad las bayetas que manipulaban y tejían las mujeres del lugar y de las cercanías.
Desde su traslado a la Fuente de El Almendro la estructura urbana se ha ido definiendo. Una vez construidos el Ayuntamiento y la Iglesia la población crece centrífugamente, dibujándose una arquitectura popular de casas blancas y cuidadas. A finales del siglo XVIII -1786- sus vecinos siguen perteneciendo al señorío del duque de Medina Sidonia, constituyendo su población 260 vecinos (unos mil habitantes).
Durante la Guerra de la Independencia El Almendro se convirtió en cuartel general y teatro de operaciones de las tropas españolas que actuaban en la frontera con Portugal. Esto reportará grandes sufrimientos a sus vecinos que debían alojar y mantener a los ejércitos; para ello, tanto su ayuntamiento como vecinos debieron arrendar a la fuerza la única dehesa de propios que poseían, con lo que se quedaban sin una de sus principales fuentes de financiación. En el primer tercio del siglo XIX El Almendro sale del señorío y pasa a formar parte de la nueva provincia que se crea, Huelva. A mediados del siglo ha perdido población con respecto al siglo XVIII, consecuencia de la huida masiva a Portugal durante la Guerra de la Independencia, contando con unos 800 habitantes que viven en un término con escasa vocación agrícola donde se siembra casi exclusivamente trigo y avena. El paisaje está salpicado de caminos de herradura en pésimas condiciones, pero ya se bosqueja un modesto sector industrial de sombreros calañeses, lagares de cera, molinos de viento y telares.
En el siglo XX se produce una cierta recuperación económica, auspiciada por la actividad minera que generó abundante mano de obra y permitió que se produjera un considerable crecimiento poblacional. Una vez finalizada esta etapa, con el desmantelamiento de las explotaciones de mineral, la ausencia de movimiento económico produce una emigración masiva hacia países como Alemania, que finalizaría con el retorno de gran parte de los emigrados en los últimos años de la década de los ochenta y siguiente.