La nascita del Santuario di Monte Senario risale circa al 1245, quando i sette Santi fondatori dell’Ordine dei Servi di Maria abbandonarono la vita comunitaria in città e salirono sul Monte Senario (o Asinario) alla ricerca di un luogo più solitario, edificandovi un piccolo oratorio e alcune cellette. Il monte con le selve circostanti venne concesso agli eremiti da Ardingo, Vescovo di Firenze, che a sua volta l’aveva ricevuto in dono nel 1241 da Giuliano da Bivigliano. I beni del Convento, che ben presto cominciò ad accogliere in comunità coloro che chiedevano di farne parte, si ampliarono ulteriormente con le donazioni della famiglia Lotteringhi della Stufa; nel 1412 Ugo della Stufa iniziò la costruzione dell’attuale chiesa, dedicata alla Vergine Addolorata, che fu portata a termine dai suoi eredi.
Dopo il terremoto del 1529 il convento attraversò un lungo periodo di difficoltà, finché nel 1593 Ferdinando I de’ Medici ne finanziò il restauro e l’ampliamento, con lavori che si protrassero per alcuni decenni..........
Riscattata la proprietà nel 1870, la vita del convento riprese con vigore nel 1888 grazie alla canonizzazione dei sette Fondatori decretata da Papa Leone XIII. Nel 1933, in occasione del 700° anniversario della fondazione dell’Ordine, fu realizzata sulla sinistra della chiesa la cappella dei Sette Santi, che raccoglie le reliquie dei Fondatori, e all’esterno furono costruiti la croce monumentale in traliccio metallico e i sette tabernacoli della “Via Matris”. L’ultimo intervento significativo si è avuto nel 1972, con la costruzione della sala per convegni dedicata ai Sette Santi e l’ampliamento del terrazzo panoramico di nord-est.