Chemické hádanky II Mystery Cache

Vítám Vás u další kešky ze série Chemické hádanky. V této sérii se postupně probíráme několika chemickými tématy, dozvídáme se zajímavosti a samozřejmě si trošku zaluštíme. Odkazy na další keše z této série můžete nalézt níže.

Chemické Hádanky I
Chemické Hádanky V-Bonus
Chemické Hádanky III
Chemické Hádanky IV

V první keši z této série jsme si řekli něco o tom, že chemické procesy musí být vždy v rovnováze. Molekuly nevzniknou mávnutím proutku, ani nezmizí jako pára nad hrncem. Teď bychom si mohli říci něco o tom, jak molekuly od sebe poznáme, pokud je nevidíme nakreslené. Tím nejjednodušším nástrojem je samozřejmě jejich systematický název, který dokonale popisuje jednu molekulu, a pomocí něhož jsme vždy schopni, ač občas s problémy, nakreslit strukturu molekuly. Toto názvosloví má své výhody, ale také svá úskalí. Výhodou je, že pro každou molekulu máme naprosto unikátní název. Nevýhodou bohužel je, že pro veliké molekuly je tento název šifrou sám o sobě a bývá tak složitý, že se v reálu skoro nepoužívá a nahrazuje se triviálními názvy. Níže můžete vidět pár velmi známých příkladů. 

Ty názvy vypadají strašně, že? A přitom jsou to molekuly, které se dají nazvat jejich triviálními názvy jako D-glukóza, Kofein, Skatol a Kapsaicin. Systematické názvy mají ovšem v chemii své pevné místo a občas se velice hodí. Jak se ale tyto názvy tvoří? Je na to skoro nekonečná řada podmínek, díky kterým lze pojmenovat i sebevětší nesmysl. Čím složitější molekuly pojmenováváme, tím se nám do názvosloví přidává více a více inovací, jako jsou speciálně pojmenované cyklické části molekul, speciální číslování polycyklických částí (polycyklické a spirocyklické molekuly), všelijaké předpony, symboly v závorkách atd. Nás ale dnes bude zajímat takový ten pevný základ, který se učí ještě na střední škole, díky němuž jsme schopni pojmenovat jednoduché organické sloučeniny. Nebudu Vás tedy zatěžovat všemi komplikacemi názvosloví. Budeme se držet nasycených alifatických uhlovodíků do délky řetězce 10. Pokud bychom měli zabřednout do problematiky cyklických, aromatických či nenasycených sloučenin, zbytečně bych Vás tím dusil a nic navíc by to nepřineslo. Pokud to někoho zajímá, na internetu je o této problematice moře mateiálů . V tabulce níže máme názvosloví základních uhlovodíků.

Na uhlovodíkovém řetězci může být spousta substituentů (nahradí jeden či více vodíků na daném uhlíku). Úmyslně jsem zde osekal celý výčet substituentů, jelikož je jich reálně minimálně 2x více, ale princip je pořád stejný. Pro účely této keše budeme uvažovat pouze následující substituenty:

Pořadí	Substituent		Označení funkční skupiny			Předpona			Přípona
1.			Karboxylová kyselina			karboxy-			-ová kyselina
2.			Amid			karbamoyl-			-karboxamid
3.			Aldehyd			formyl-			-al
4.	>C=O		Keton			oxo-			-on
5.	-OH		Alkohol			hydroxy-			-ol
6.	-NH2		Amin			amino-			-amin
7.	-F; -Cl; -Br; -I		Halogenderivát			fluor-;chlor-;brom-;iod-			-
8.	-NO2		Nitroderivát			nitro-			-

Platí, že čísla a písmena od sebe vždy oddělujeme pomlčkou, zatímco dvě čísla oddělujeme čárkou. Pokud se substituent objevuje v molekule víckrát, musíme použít násobnou předponu (di, tri, tetra, penta, hexa, hepta.......). Stejně tak musíme většinou udávat i pozici (Lokant) prioritní skupiny a všech ostatních substituentů, abychom přesně popsali strukturu. To uděláme tak, že před substituent napíšeme jeho lokant a oddělíme pomlčkou od názvu substituentu. Pokud se jedná o prioritní funkční skupinu, napíšeme název uhlovodíku, vložíme za něj lokant a přidáme koncovku prioritní skupiny, např:4-fluorbutan-2-ol. Pokud bychom lokant nezdůraznili, dopustíme se chyby, jelikož mohou klidně existovat i jiné varianty této molekuly jako např: 3-fluorobutan-2-ol, nebo 4-flurobutan-1-ol a další varianty si můžete ještě domyslet. Ve výjimečných případech se lokant prioritní skupiny neuvádí, jelikož vyplývá z lokantů ostatních substituentů a název by zbytečně komplikoval.
Například: 2-fluorethanol. Díky tomu, že je ethanol molekula o dvou uhlících, je jasné kde se skupina -OH vůči fluoridu nachází, a tudíž se lokant psát nemusí. Stejně je tomu například u molekuly methanu, který obsahuje jen 1 uhlík, a nemusí se tam tedy žádné lokanty psát.

Teď už víme základní zjednodušená pravidla, a můžeme se pustit do pojmenovávání. Nejdříve ale malé procvičení na následující molekule, kterou si pojmenujeme společně. Budeme při tom postupovat v následujícím pořadí.

a) Nalezení základní (co nejdelší) struktury hlavního uhlovodíkového řetězce 
b) Název základní struktury
c) Určení všech substituentů (funkční skupiny a boční řetězce)
d) Určení funkční skupiny s nejvyšší priorituou
e) Očíslování jednotlivých uhlíků základní struktury podle preference funkční skupiny s nejvyšší prioritou (co nejnižší lokant)
f) Vytvoření názvu dle pravidel (prioritní funkční skupina je ve formě přípony, všechny ostatní jsou ve formě předpon v abecedním pořádku včetně lokantů)

No a teď si to vyzkoušíme:

Tak hned na první pohled zde vidíme několik substituentů:

Jsou zde  2 x -F (halogenid), je zde -OH skupina (alkohol), je zde >C=O (keton) a je tu také jeden postranní řetězec -CH₃ (methyl). Ze všech těchto funkčních skupin má dle tabulky nejvyšší prioritu keton. Řetězec tedy očíslujeme v prospěch ketonu (musí mít nejmenší lokant).

Už víme, že máme řetězec heptanu, na který jsou navěšeny různé substituenty. Teď přichází na řadu už samotný název. Jelikož je keton prioritní, bude se dle něj molekula nazývat. Upravíme tedy příponu a nezapomínáme na lokant. Ostatní substituenty se seřadí dle abecedy a přiřadí se jim lokanty. Mezi jednotlivá čísla nezapomínáme dávat čárky a mezi každé číslo a písmeno pomlčku.

Systematický název této molekuly je tedy: 7,7-difluor-6-hydroxy-3-methylheptan-2-on

Úkol:

U následujících 4 molekul určete jejich systematický název dle pravidel uvedených v listingu. Tyto názvy zadejte do příslušného ověřovače bez mezer. Pokud zadáte správný název bez jediné chyby, získáte postupně čísla A-D. Tato čísla poté využijte pro výpočet finálních souřadnic.

N 49° 14. [BCA+ADB-96]

E 016° 35. [DAB+ABC+348]

Pozor: Všechny molekuly v listingu jsem si vymyslel, a tudíž některé nemusí reálně existovat. To ale neznamená, že je nemůžeme správně pojmenovat .