Im Mittelalter dehnte das Kloster Berge seine Macht immer weiter aus, so dass es zuletzt der Grundherr der ganzen Gemarkung war. Es besaß die niedrige und höhere Gerichtsbarkeit und hatte im Dorfe selbst einen Wirtschaftshof, den sogenannten Klosterhof (jetzt der Hof von Gustav Dittmann). Kulturell hat das Kloster bedeutendes für Osterweddingen geleistet, z.B. durch Einführung neuer Obst- und Gemüsearten. Selbst einen Weinberg hat es anlegen lassen. Er befand sich auf der Anhöhe hinter dem Walter Lücke’schen Garten im Vogelsang.
Die Reformation fand im 16. Jahrhundert in Osterweddingen ihren Eingang. Während des dreißigjährigen Krieges wurde Osterweddingen arg mitgenommen. Die Bewohner retteten sich nach Wanzleben und Schönebeck, so dass das Dorf lange unbewohnt war. Während dreier Jahre wurde in Osterweddingen ein Kind geboren und in vier Jahren ein Paar getraut. Nach dem Friedensschluss erhielt der Pfarrer, der sich mit seiner Gemeinde bis dahin in Wanzleben aufgehaltet hatte, seine Berufung nach Langenweddingen. Nach dorthin nahm er auch das Osterweddinger Kirchenbuch mit. Viele von den alten Familien sind während des Krieges ausgestorben, so dass die Einwohnerschaft viele neue Namen aufweist. Zudem wütete im Jahre 1607 und 1680 die Pest furchtbar. Spuren jener Seuche fand man 1920 beim Ausschachten für den Sockel des Kriegerdenkmals auf dem alten Kirchenhof (bei der Kirche), wo man allem Anschein nach auf ein Massengrab gestoßen war.