Il castello di Castiglione San Bartolo un tempo era una fortezza di confine; ora è noto come "Castiglionaccio" per i suoi ruderi sullo sperone roccioso.
Il suo nome deriva da un oratorio dedicato a San Bartolomeo all' interno della fortezza.
L'insediamento poggiava su uno sperone roccioso e dominava tutta la vallata del Biscubio da Piobbico a Sassorotto ed aveva in prossimità i castelli della Carda e di Montevicino. Il fortilizio era molto imponente e misurava 174 metri di lunghezza e 36 di larghezza.
Intorno al 1200 il Castello di Castiglione era una fortezza di confine appartenente alla città di Cagli che vi teneva un capitano con il compito di difendere i confini dalle scorrerie degli eserciti di Città di Castello e degli Ubaldini. Rimase nelle mani dei Cagliesi fino al 1400, salvo una breve parentesi di dominio dei Brancaleoni di Piobbico, per passare poi, insieme alla Pieve degli Acinelli, sotto il patronato degli Ubaldini.
