Quem faz distraidamente o percurso que liga o Cais do Sodré a Cascais não imagina como seria fazer a mesma viagem meio século antes. A viagem em si seria muito semelhante à feita noutras linhas na mesma época. Entrava-se num comboio puxado por uma barulhenta e fumegante locomotiva a vapor, procurava-se defender a vista e roupa da constante invasão do pó e... esperava-se pacientemente a conclusão da jornada algumas horas depois. No entanto, para quem olhe com mais atenção, houve algo que nunca mudou: a beleza incrível de uma linha feita quase na totalidade à beira do Tejo e Atlântico.
O Caminho de Ferro começava em Pedrouços (estamos em 1889, ano de inauguração do Ramal de Cascais). A ligação à capital era assegurada de barco. No ano seguinte, com a construção do caneiro de Alcântara, a linha aproxima-se ainda mais de Lisboa, pondo à disposição dos viajantes mais um meio de ligação: o americano (antepassado, movido a bois, do actual "eléctrico"). É, no entanto, necessário esperar mais 4 anos, até 1895, para que fosse concluída a ligação ao Cais do Sodré.
Com a república, a vila de Cascais perdeu parte do seu interesse. Vista como símbolo monárquico (tendo sido durante quase quatro décadas estância balnear da família real) foi trocada pela zona da Parede que se tornou local de Verão para muitas famílias republicanas.
Fausto Figueiredo sonhava tornar Santo António do Estoril (zona que até então se resumia a um pinhal selvagem) numa estância termal e balnear mundialmente conhecida. Com o final da I Guerra Mundial, a Sociedade Estoril (responsável pelo projecto) torna-se também concessionária da Linha. A electrificação ,concluída em 1926, é a aposta forte. Dois anos depois inaugura-se a nova estação do Cais do Sodré, ainda hoje usada por milhares de passageiros.