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A primeira referência documental sobre a Vidigueira data de 1255, momento em que, sendo fundado o Mosteiro de São Cucufate (actualmente classificado como ruínas romanas), foi instituída a respectiva paróquia, bem como fixados os seus limites, fazendo-se nessa escritura menção desta povoação.
O nome Vidigueira poderá derivar de "vitis" (videira), devido à importância da produção de vinho na região, ou de "vedígua", que significa lugar de vedas, ou seja, de vigias, devido à sua localização estratégica na fronteira com o Algarve.
O município de Vidigueira é conhecido pela sua pela sua rica história, cultura e produção de vinho, especialmente o vinho da talha, um método romano de vinificação, que é uma tradição milenar na região, sendo a vila um símbolo dessa prática. Além do vinho, a agricultura sempre foi uma atividade importante, com destaque para a produção de cereais e a utilização de moinhos de água.
A paisagem da região é caracterizada pela Serra do Mendro, pelo rio Guadiana e pelas planícies alentejanas.
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