Após as eleições e num evidente desafio ao poder político Humberto Delgado continuou a dar entrevistas à imprensa estrangeira e a acusar o Governo de fraudulento. Foi então sujeito a processo disciplinar que o separou do serviço militar e colocou sob a alçada da PIDE. Avisado de que estava preparada uma falsa manifestação de apoio em frente da sua residência, com elementos da PIDE e da Legião, com intuitos de o assassinarem, refugiou-se na Embaixada do Brasil, a 12 de Janeiro de 1959,
Após demoradas negociações diplomáticas que duraram cerca de três meses, durante as quais o próprio Salazar escreveu directamente ao Presidente do Brasil Kubitschek de Oliveira pedindo-lhe que não concedesse o asilo, o Embaixador Álvaro Lins manteve uma linha de não cedência às pressões que em Portugal e no Brasil se faziam contra o asilado. Em Abril desse ano e com o governo brasileiro aceita que siga viagem para o Brasil.
No exílio manteve-se sempre ligado à oposição ao regime, tendo estado envolvido com a tomada do paquete Santa Maria, assim como a uma estratégia da "acção directa", nomeadamente de um ataque pelas armas em Portugal. Introduzindo-se disfarçado no país, dirigiu-se a Beja na passagem do ano de 1961 a fim de tomar parte no assalto ao quartel daquela cidade alentejana, um dos pontos do plano de levantamento militar. Falhado este, conseguiu escapar ocultando-se numa localidade próxima, Vila de Frades, na casa de João Franco, militante comunista, de onde fugiu de carro para o Porto, sem nunca ser detectado nas barreiras erguidas pela polícia. Fez-se passar por um velho coxo e meio cego iludindo os pides que não o detectaram, não obstante o estado de alerta do país.
Conseguiu sair de Portugal, sem ser apanhado pela PIDE, deixando-se fotografar em Madrid com um exemplar do jornal "YA" nas mãos para provar o local e a data. A todo poderosa PIDE saiu ridicularizada deste episódio.
Em 1964 após uma intervenção cirúrgica na Checoslováquia, instala-se na Argélia onde o Presidente Ben Bella o recebe com honras de chefe de Estado. Aí continua a sua luta contra o regime.
Ao longo de um período de cinco anos, a PIDE criou uma rede de informadores que conseguiu obter a confiança do General. Foi assim que ele consentiu no encontro de Badajoz. Convencido que se ia reunir com "oficiais portugueses" interessados em derrubar o regime, Delgado foi de facto ao encontro da morte. Uma brigada da PIDE chefiada pelo inspector Rosa Casaco atravessou a fronteira utilizando passaportes falsos, a fim de montar a cilada que vitimaria o General e a sua secretária.
13 de Fevereiro de 1965 é a data do encontro fatídico.
Durante dois meses de especulações e de mentiras deliberadas da imprensa portuguesa nada se soube de Delgado. Em Abril membros de uma delegação da Federação Internacional dos Direitos do Homem puderam ler nos jornais as notícias da descoberta dos dois cadáveres numa campa rasa quase à superfície, perto da aldeia de Villanueva del Fresno, num caminho conhecido por Los Malos Pasos.
O cadáver de Humberto Delgado foi encontrado coberto por cal, regado com ácido sulfúrico e envolvido numa manta. Nesse mesmo local encontra-se hoje um outro monumento que pretende assinalar a vitória da vida sobre a morte e da liberdade sobre a repressão.
Em 1990 Humberto Delgado foi promovido a título póstumo a marechal da Força Aérea, e os seus restos mortais foram trasladados para o Panteão Nacional.
Senhor de frases como "Eu estou pronto a morrer pela liberdade" e "Somos muitos. Somos o povo. Não se mete um povo na prisão. Não cabe." ficaram para a história da luta contra a opressão.
O monumento pode ser observado junto à cache havendo ainda uma outra parte no centro da povoação de Cela Velha (N39º 33.178' W9º 03.279'). A parte principal do monumento tem iluminação nocturna que lhe dá outra magia. Apenas como curiosidade fica a nota de que ao se deslocar entre estas duas partes do monumento e sem que se dê por isso irá passar sobre a A8.
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