Het dorp is rond 1100 ontstaan en kreeg rond 1190 een kasteel (steen) met daarnaast een kapel, gewijd aan Sint-Jan. Hieraan dankt het zijn naam Sint Jan ter Stene, later Sint Jansteen. Dit steen zou gestaan moeten hebben op de plaats waar nu de kerk staat, hoewel er in een wei in de Wilhelminastraat ook resten gevonden zouden zijn van een groot bouwwerk. Het steen was de zetel van de heer, vanaf de 16e eeuw baron, van Inghelosenberghe. Het dorp had een nauwe band met de stad Gent en het kasteel diende als buitenverblijf van Zeger II van Viggezele, burggraaf van Gent. Van Zeger III verkregen de burgers van Sint Jansteen in 1226 een keur, waarin het recht op een eigen schepenraad, met een meier aan het hoofd, werd vastgelegd. In 1256 was Sint Jansteen een zelfstandige parochie. Het patronaatsrecht was in handen van het kapittel van de Onze-Lieve-Vrouwekathedraal te Doornik. Vanaf 1586 viel de parochie onder het Bisdom Gent.
In 1664 werd de grens tussen de Republiek der Verenigde Nederlanden en de Spaanse Nederlanden definitief vastgesteld. De baronie van Sint Jansteen werd toen bij de Republiek gevoegd. In 1669 weigerde de vrouwe van Sint Jansteen, Magdalena Vilain, leenhulde te doen aan de Staten-Generaal, waarmee een voorlopig einde kwam aan de baronie. De heerlijkheid werd echter in 1731 gekocht door Gijsbert van Hoogendorp, en de Van Hoogendorps bleven in het bezit daarvan totdat eind 18e eeuw het feodaal stelsel door de Fransen werd opgeheven. De laatste heer heeft nog het gerechtsgebouw, later gemeentehuis, laten bouwen.
Op 26 april 1747 liet Luitenant-generaal Pieter de la Rocque, commandant van Hulst, het dorp bij de nadering der Fransen tijdens de Oostenrijkse Successieoorlog, eigenlijk zonder enig nut, door gloeiende kogels in brand schieten, zodat slechts de kerk en een paar huizen staande bleven. Daarbij werd ook het kasteel verwoest [bron?]. De la Rocque werd veroordeeld tot levenslange gevangenisstraf op Slot Loevestein voor zijn gedrag bij dat beleg. Het dorp is herbouwd maar heeft weinig sporen van voor 1747 overgehouden.[1]